Hexaflumuron

Strukturformel
Strukturformel von Hexaflumuron
Allgemeines
Name	Hexaflumuron
Andere Namen	1-[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (IUPAC) N-({[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]amino}carbonyl)-2,6-difluorbenzamid
Summenformel	C16H8Cl2F6N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="ppdb">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 401-400-1 ECHA-InfoCard 100.100.333 PubChem 91741 ChemSpider 82839 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	461,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="ppdb" />
Schmelzpunkt	203,5 °C<ref name="ppdb" />
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)<ref name="ppdb" />
Dampfdruck	0,059 mPa (25 °C)<ref name="ppdb" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,027 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ppdb" /> löslich in Aceton und Ethylacetat<ref name="ppdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.333">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexaflumuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Hexaflumuron kann durch Reaktion von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit 3,5-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyanilin gewonnen werden.<ref name="Unger"></ref>

Synthese von Hexaflumuron

Synthese von Hexaflumuron

Eigenschaften

Hexaflumuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="ppdb" />

Verwendung

Hexaflumuron wird als Insektizid speziell gegen Termiten verwendet. Es hemmt das Wachstum der Insekten, da es in die Chitinsynthese eingreift.<ref></ref>

Zulassung

Hexaflumuron wurde erstmals 1994 in den USA zugelassen.<ref>NPIC: Hexaflumuron (PDF; 270 kB).</ref>

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht zulässig.<ref>Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen WirkstoffenVorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />