N-Methylserotonin

Strukturformel
Strukturformel von Norbufotenine
Allgemeines
Name	N-Methylserotonin
Andere Namen	3-[2-(Methylamino)ethyl]-1H-indol-5-ol (IUPAC) 5-Hydroxy-N-methyltryptamin Nω-Methylserotonin Nω-Methyl-5-hydroxytryptamin Norbufotenin
Summenformel	C11H14N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 150885 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Tryptamine
Eigenschaften
Molare Masse	190.24 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Hydroxy-N-Methyltryptamin (kurz N-Methylserotonin), auch Norbufotenin ist ein Alkaloid aus der Tryptamin-Familie. Es ist ein Derivat des Serotonins. Geläufig ist auch die Bezeichnung N_ω-Methylserotonin, um es von Tryptamin abgeleiteten Verbindungen zu unterscheiden, in denen eine Methylgruppe an das Stickstoffatom der Indol-Gruppe gebunden ist.

Vorkommen

Datei:Actaea racemosa 005.JPG

Trauben-Silberkerze (Actaea racemosa)

Datei:Litoria aurea green.jpg

Gold-Laubfrosch (Litoria aurea)

N-Methylserotonin kommt in Pflanzen, Tieren und Pilzen vor, unter anderem Actaea racemosa (Trauben-Silberkerze)<ref name=Powell>S. L. Powell, T. Gödecke, D. Nikolic, S. N. Chen, S. Ahn, B. Dietz, N. R. Farnsworth, R. B. van Breemen, D. C. Lankin, G. F. Pauli, J. L. Bolton: In vitro serotonergic activity of black cohosh and identification of N(omega)-methylserotonin as a potential active constituent. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nummer 24, Dezember 2008, S. 11718–11726, doi:10.1021/jf803298z. PMID 19049296, PMC 3684073 (freier Volltext) .</ref>, Zanthoxylum piperitum (Szechuanpfeffer)<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>, Litoria aurea (Gold-Laubfrosch)<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> und Amanita-Pilzen (Wulstlinge).<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Pharmakologie

Aus pharmakologischer Sicht bindet sich N-Methylserotonin an mehrere Serotonin-Rezeptoren, darunter die 5-HT_1A- und die 5-HT₇-Rezeptoren mit hoher Affinität (IC₅₀ ≤ 2 nM) und Selektivität. Neben der serotonergen Aktivität wirkt die Verbindung außerdem als Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.

Einzelnachweise

<references/>