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Sinapinaldehyd

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Strukturformel
Datei:Sinapaldehyde.PNG
Allgemeines
Name Sinapinaldehyd
Andere Namen
  • trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd
  • (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenaldehyd
  • (E)-4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtaldehyd
Summenformel C11H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer (Listennummer) 627-731-3
ECHA-InfoCard 100.156.065
PubChem 119216
ChemSpider 106501
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 208,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–106 °C<ref name="SIGMA" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338<ref name="SIGMA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinapinaldehyd (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate, die in Senra incana (Hibisceae) gefunden wird<ref>Mohamed Hussein Farah, Gunnar Samuelsson: Pharmacologically Active Phenylpropanoids from Senra incana. In: Planta Medica, 1992, 58 (1), S. 14–18; doi:10.1055/s-2006-961380.</ref> und in Korkeichen (Quercus suber),<ref>Elvira Conde, Estrella Cadahía, María Concepción García-Vallejo, Brígida Fernández de Simón: Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances. In: J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (8), S. 3166–3171; doi:10.1021/jf970863k.</ref> der Schwarznuss (Juglans nigra),<ref name="Dr.Dukes 62061">Vorlage:DrDukesDB</ref> sowie Roteichen (Quercus rubra)<ref name="Dr.Dukes 62061" /> vorkommt.

In Arabidopsis thaliana ist diese Verbindung ein Teil des Lignin-Biosyntheseweges. Das Enzym Dihydroflavonol-4-reduktase setzt Sinapinaldehyd und NADPH zu Sinapylalkohol und NADP um.<ref>Dihydroflavonol 4-reductase. arabidopsisreactome.org</ref>

Einzelnachweise

<references />