Thebain

Strukturformel
Struktur von Thebain
Allgemeines
Name	Thebain
Andere Namen	Paramorphin (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy-N-methyl-4,5-epoxymorphin-6,8-dien (IUPAC)
Summenformel	C19H21NO3
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen<ref name="Römpp">Eintrag zu Thebain. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-084-1 ECHA-InfoCard 100.003.713 PubChem 5324289 ChemSpider 4479543 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	311,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3 <ref name="sigma" />
Schmelzpunkt	190–193 °C, sublimiert bei 170–180 °C<ref name="Römpp" />
pKS-Wert	6,05<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="sigma" /> mäßig in Diethylether, löslich in Ethanol, gut in Chloroform, Benzol und heißem Ethanol<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​336 P: 301+310+330<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	54 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thebain (Paramorphin) ist ein organisch-chemischer Naturstoff und zählt zur Gruppe der Opiate.

Vorkommen

Datei:Papaver bracteatum.jpg

Mohn, Papaver bracteatum, dessen Milchsaft Thebain enthält.

Thebain ist besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten.<ref name="Römpp" /> Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2–0,5 %.<ref name="Hunnius">Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.</ref> Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter Opioide und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.

Beim Schlafmohn wird der Milchsaft in der Kapsel sowie im Stängel und den Blättern gebildet. In den reifen Samen ist er hingegen nicht enthalten. Sorten wie der Schlafmohn, die auch als Lebensmittel verwendet werden, können bei der maschinellen Ernte allerdings mit dem Milchsaft in Kontakt kommen und dadurch mit Thebain verunreinigt werden. Auf diese Weise kann Thebain unbeabsichtigterweise mit der Nahrung aufgenommen werden.

Das Bundesinstitut für Risikobewertung wies 2018 auf aktuell noch unzureichende toxikologische Erkenntnisse und lückenhafte Informationen zur Verzehrsmenge von Mohn in Deutschland hin. Das Institut riet, dass bei der Lebensmittelherstellung darauf geachtet werden solle, die Gehalte von Opiumalkaloiden, darunter auch Thebain, so weit wie technisch möglich zu verringern.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: Mohn in Lebensmitteln: Gehalt des Opiumalkaloids Thebain sollte so weit wie möglich gesenkt werden. 7. Dezember 2018, abgerufen am 11. Juli 2019. </ref>

Geschichte

Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt Luxor, Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war<ref name="Römpp" /> und woher bereits im Mittelalter das opium Thebaicum, eine aus Opium hergestellte pulverige Masse, bezogen wurde.<ref>Gundolf Keil: „blutken – bloedekijn“. Anmerkungen zur Ätiologie der Hyposphagma-Genese im ‚Pommersfelder schlesischen Augenbüchlein‘ (1. Drittel des 15. Jahrhunderts). Mit einer Übersicht über die augenheilkundlichen Texte des deutschen Mittelalters. In: Fachprosaforschung – Grenzüberschreitungen. Band 8/9, 2012/2013, S. 7–175, hier: S. 54.</ref>

Wirkung

Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).<ref name="Römpp" />

Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.

Verwendung

Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.

Einzelnachweise

<references />