Cymole
Die Cymole (Methylcumole, Isopropyltoluole) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Kohlenwasserstoffen, deren Struktur aus einem Benzolring mit einer Isopropylgruppe (–CH(CH3)2) und einer Methylgruppe (–CH3) als Substituenten besteht. Es handelt sich somit um methylierte Cumole. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole. Das bekannteste Isomer ist das p-Cymol, es kommt als einziges in der Natur vor und zählt zu den Terpenen.
Vertreter
| Cymole | |||||||||
| Name | o-Cymol | m-Cymol | p-Cymol | ||||||
| Andere Namen | o-Methylcumol o-Isopropyltoluol |
m-Methylcumol m-Isopropyltoluol |
p-Methylcumol p-Isopropyltoluol | ||||||
| Strukturformel | Struktur von o-Cymol | Struktur von m-Cymol | Struktur von p-Cymol | ||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||||
| PubChem | 10703 | 10812 | 7463 | ||||||
| Summenformel | C10H14 | ||||||||
| Molare Masse | 134,22 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||||
| Schmelzpunkt | −71,5 °C<ref name="CRC"/> | −63,7 °C<ref name="CRC"/> | −67,94 °C<ref name="CRC"/> | ||||||
| Siedepunkt | 178,1 °C<ref name="CRC"/> | 175,1 °C<ref name="CRC"/> | 177,1 °C<ref name="CRC"/> | ||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol, Petrolether und Tetrachlormethan<ref name="CRC"/> | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226 | 226 | 226‐331‐304‐361f‐411 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 210‐233‐240‐241‐242‐243 | 210‐233‐240‐241‐242‐243 | 202‐210‐273‐301+310‐304+340+311‐331 | |||||||
Eigenschaften
Die Schmelz- und Siedepunkte zeigen jeweils untereinander nur geringe Unterschiede. Das p-Cymol, das die höchste Symmetrie aufweist, zeigt keine besonderen Abweichungen mehr.
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="CRC">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.</ref> <ref name="Sigma_o">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>