Chloropren

Strukturformel
	Strukturformel von Chloropren
Allgemeines
Name	Chloropren
Andere Namen	2-Chlor-1,3-butadien; 2-Chlorbuta-1,3-dien; 2-Chloropren; beta-Chlorbutadien;
Summenformel	C4H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Chloropren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-818-0
ECHA-InfoCard	100.004.381
PubChem	31369
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	88,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=roempp/>
Dichte	0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−130 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	60 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	239 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>; 356 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>; 519 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>; 738 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,12 g·l−1)<ref name="GESTIS"/>; löslich in Diethylether und Ethanol<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,4583 (20 °C)<ref name="CRC90_3_96">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-96.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐332‐315‐319‐304‐335‐350‐373‐411
	P: 235‐273‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐501<ref name="GESTIS"/>
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-99-8 bzw. Chloropren)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	251 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>; 11,8 mg·l−1·4 h (LC50, Ratte, inh.)<ref name="GESTIS"/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloropren (genauer 2-Chlor-1,3-butadien oder β-Chloropren) ist eine chemische Verbindung, die sowohl der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe, als auch der Alkene zugeordnet werden kann. Es ist im engeren Sinne ein monochlorsubstituiertes Butadien. Hier existieren noch die isomeren Verbindungen 1-Chlor-1,3-butadien (α–Chloropren) in einer cis-Form (CAS 10033-99-5) und einer trans-Form (CAS 16503-25-6), sowie das 4-Chlor-1,2-butadien (iso-Chloropren, CAS 25790-55-0).<ref name="Ullmann" />

Chloropren wirkt narkotisierend.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1930 von den US-Chemikern Wallace Hume Carothers und Arnold M. Collins bei ihren Arbeiten zur Synthese von Vinylacetylen entdeckt.<ref name="Carothers1"> Patent US 1 950 431, Du Pont, (1934) (W.H. Carothers, A.M. Collins).</ref><ref name="Carothers2">Carothers, W.H.; Williams, I.; Collins, A.M.; Kirby, J.E.: Acetylene polymers and their derivatives. II. A new synthetic rubber: Chloroprene and its polymers in J. Am. Chem. Soc. 53 (1931) 4203–4225, doi:10.1021/ja01362a042.</ref><ref name="Ullmann" />

Gewinnung und Darstellung

Bis in die 1970er wurde Chloropren aus Ethin und Salzsäure über Butenin gewonnen:

Synthese von Chloropren

In neueren Verfahren wird es durch die Umsetzung von 1,3-Butadien mit Chlor hergestellt.<ref name=roempp />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chloropren ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 59,4 °C siedet.<ref name=roempp /><ref name="Ullmann">Marshall, K.A.; Langer, E.; Rasserts, H.; Kleinschmidt, P.; Torkelson, T.R., Beutek, K.K: Chloropropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2022; doi:10.1002/14356007.o07_o01.pub2.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,41541, B = 841,921 und C = −85,364 im Temperaturbereich von 293 bis 333 K.<ref name="Gubkov">Gubkov, A.N.; Fermor, N.A.; Smirnov, N.I.: Vapor Pressure of Mono-Poly Systems in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 37 (1964) 2204–2210.</ref> Die Verdampfungswärme Δ_VH beträgt am Siedepunkt 30,9 kJ·mol⁻¹.<ref name="Gubkov" /> Die Wärmekapazität wurde bei 25 °C mit 116 J·mol⁻¹·K⁻¹ bzw. 1,31 J·g⁻¹·K⁻¹ bestimmt.<ref name="Ullmann" />

Chemische Eigenschaften

Chloropren oxidiert an der Luft schon bei niedriger Temperatur von 0 °C sehr schnell unter Bildung von Peroxiden. Hier findet eine gemischte 1,2- und 1,4-Addition von Sauerstoff unter Bildung eines Copolymers statt. Die gebildeten Peroxide können effektiv eine unerwünschte und stark exotherme Polymerisation des Monomers starten.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 326.</ref> Die Polymerisationswärme beträgt −68 kJ·mol⁻¹ bzw. −770 kJ·kg⁻¹.<ref>Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie, Merkblatt R 008 Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme, Ausgabe 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5, PDF.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Chloropren bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C.<ref name="GESTIS"/><ref Name="Brandes"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,5 Vol.‑% (91 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% (735 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref Name="Brandes"/> Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.<ref Name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Chloropren wird fast ausschließlich zu Chloropren-Kautschuk (Neopren) polymerisiert. Stabilisatoren wie Thiodiphenylamin verhindern die vorzeitige Polymerisation.<ref name=roempp />

Einzelnachweise

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