Guazatin

Strukturformel
Strukturformel von Guazatin
Allgemeines
Name	Guazatin
Andere Namen	1,1′-Iminobis(octamethylen)diguanidin Zardex W<ref>Fungizide und Resistenzmanagement im Getreidebau S. 13.</ref>
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
Monomere/Teilstrukturen	Octamethylendiamin, 1,8-Dibromoctan, S-Methylisothioharnstoff
PubChem	3526
Kurzbeschreibung	Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.149.219">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​312​‐​302​‐​335​‐​315​‐​318​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​310<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guazatin ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Guanidine.

Gewinnung und Darstellung

Guazatin kann durch Reaktion von Octamethylendiamin mit 1,8-Dibromoctan und S-Methylisothioharnstoff<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu S-Methylisothioharnstoff: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 5142, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27277336.</ref> gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Das Produkt ist eine Mischung verschiedener Oligomere mit unterschiedlichen Substitutionsgraden:<ref>Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for guazatine according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3239, doi:10.2903/j.efsa.2013.3239.</ref>

Synthese von Guazatin

Synthese von Guazatin

Das Reaktionsschema ist vereinfacht, die Reaktionsprodukte enthalten noch Bromsubstituenten.

Verwendung

Guazatin wird als Fungizid und Repellent für die Saatgutbehandlung von Getreide verwendet.<ref name="W. R. Carlile, A. Coules">W. R. Carlile, A. Coules: Control of Crop Diseases. Cambridge University Press, 2012, ISBN 0-521-13331-9, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wurde nicht als Wirkstoff in Anhang I Richtlinie 91/414/EWG und in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG aufgenommen.<ref>EU: Verordnung (EU) Nr. 834/2011 der Kommission vom 19. August 2011 zur Änderung von Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 689/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Aus- und Einfuhr gefährlicher Chemikalien (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />