Furilazol

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Furilazole
1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Furilazol
Andere Namen	(RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin (±)-3-(Dichloracetyl)-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin MON 13900
Summenformel	C11H13Cl2NO3
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 601-807-6 ECHA-InfoCard 100.129.424 PubChem 86187 ChemSpider 77743 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	278,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	96,6 – 97,6 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (0,197 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	869 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furilazol ist ein Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der 1,3-Oxazolidine.

Gewinnung und Darstellung

Furilazol kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2-Furaldehyd mit Cyanotrimethylsilan, Lithiumaluminiumhydrid, Aceton und Dichloracetylchlorid gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Furilazol synthesis.svg

Eigenschaften

Furilazol ist ein gelblicher Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung

Furilazol wird als Herbizid-Safener verwendet. Es wurde in den 1990er Jahren von Monsanto entwickelt und ab 1995 als Zusatzstoff für Halosulfuron-methyl vermarktet.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />