2-Heptanon

Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptanon
Allgemeines
Name	2-Heptanon
Andere Namen	Amylmethylketon Methylamylketon MAK Heptan-2-on Methylpentylketon Vorlage:INCI
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-767-1 ECHA-InfoCard 100.003.426 PubChem 8051 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	151 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 6,45 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 11,9 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 21 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4007 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.426">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332 P: 210<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-43-0 bzw. 2-Heptanon)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 10.300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Heptanon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Datei:Gorgonzola 1.jpg

Der typische Geruch von Gorgonzola basiert auf 2-Heptanon.

Datei:WildRat.jpg

2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z. B. der Wanderratte (Rattus norvegicus).

2-Heptanon ist eine wichtige Aromakomponente in Blauschimmelkäse,<ref name=":0">Michael Qian, Cara Nelson, Scott Bloomer: Evaluation of fat‐derived aroma compounds in blue cheese by dynamic headspace GC/Olfactometry‐MS. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 79, Nr. 7, Juli 2002, S. 663–667, doi:10.1007/s11746-002-0540-4. </ref> zum Beispiel im Gorgonzola<ref>Luigi Moio, Paola Piombino, Francesco Addeo: Odour-impact compounds of Gorgonzola cheese. In: Journal of Dairy Research. Band 67, Nr. 2, Mai 2000, S. 273–285, doi:10.1017/S0022029900004106. </ref> und Lazur (einem polnischen Schimmelkäse)<ref>Małgorzata A. Majcher, Kamila Myszka, Anna Gracka, Anna Grygier, Henryk H. Jeleń: Key Odorants of Lazur, a Polish Mold-Ripened Cheese. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 66, Nr. 10, 14. März 2018, S. 2443–2448, doi:10.1021/acs.jafc.6b04911. </ref> sowie im Camembert.<ref name=":0" /> Es kommt außerdem in Brombeeren vor, wobei es charakteristischer Aromabestandteil von unreifen (grünen bis roten) Beeren ist.<ref>Samuel Macario Padilla-Jimenez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, Minerva Renteria-Ortega, Ernesto Oregel-Zamudio: Changes in the Aroma of Organic Blackberries ( Rubus Fruticosus ) During Ripeness. In: Analytical Chemistry Letters. Band 9, Nr. 1, 2. Januar 2019, S. 64–73, doi:10.1080/22297928.2019.1577168. </ref> Es wurde in Heidelbeeren der Art Vaccinium angustifolium (Gattung Vaccinium) nachgewiesen. Möglicherweise dient es der Bohrfliege Rhagoletis mendax als Kairomon, um Beeren zur Eiablage zu finden.<ref>Fulgentius N. Lugemwa, Wilber Lwande, Michael D. Bentley, Michael J. Mendel, A. Randall Alford: Volatiles of wild blueberry, Vaccinium angustifolium: possible attractants for the blueberry maggot fruit fly, Rhagoletis mendax. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 1, Januar 1989, S. 232–233, doi:10.1021/jf00085a053. </ref>

Außerdem kommt es vor in Estragon,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> Capsicum frutescens,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> im Kreosotbusch,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in Noni,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> Boldo,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> Sauerkirschen,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in der Weinraute,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> im Gewürznelkenbaum,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in Bananen<ref name="ZFN1971-774" /> und Erdbeeren,<ref name="ZFN1971-774" /> wie Moschus-<ref name="ZNF1973-488" /> und Wald-Erdbeeren,<ref name="ZNF1973-488" /> vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.<ref name="Wolfgang Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten gewonnen werden.<ref>Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer: Ketones. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a15_077. </ref> Bei der elektrochemischen Reduktion von Ethyl-2-butylacetoacetat (Quecksilber-Elektrode, Tetrabutylammoniumbromid als Elektrolyt) ergibt 2-Heptanon neben 2-Heptanol und Ethylhexanoat.<ref>Stanley Wawzonek, Judith E. Durham: Electrochemical Reduction of Beta‐Ketoesters: The Tafel Rearrangement. In: Journal of The Electrochemical Society. Band 123, Nr. 4, 1. April 1976, S. 500–503, doi:10.1149/1.2132862. </ref> Daneben ist auch die Hydratisierung von 2-Heptin möglich, mit Wasser in Methanol oder Essigsäure.<ref>G. F. Hennion, C. J. Pillar: The Hydration of 2-Heptyne 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 11, November 1950, S. 5317–5318, doi:10.1021/ja01167a513. </ref> Die biotechnologische Herstellung ist durch Oxidation von 2-Heptanol mit der Hefe Saccharomyces cerevisiae<ref>L. Cappaert, C. Larroche: Oxidation of a mixture of 2-( R ) and 2-( S )-heptanol to 2-heptanone by Saccharomyces cerevisiae in a biphasic system. In: Biocatalysis and Biotransformation. Band 22, Nr. 4, Juli 2004, S. 291–296, doi:10.1080/10242420400011992. </ref> oder aus Octansäure mit dem Pilz Penicillium roquefortii möglich.<ref>Christian Larroche, Catherine Creuly, Jean-Bernard Gros: 2-Heptanone Production by Spores of Penicillium roquefortii in a Water-Organic Solvent Two-Phase System. In: Biocatalysis. Band 5, Nr. 3, Januar 1992, S. 163–173, doi:10.3109/10242429209014864. </ref>

Eigenschaften und Reaktionen

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt<ref name="Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger">Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Wolfgang Mücke, Christa Lemmen">Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 978-3-609-16436-6, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>), die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung bildet mit Wasser ein bei 95 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 48 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 11.</ref>

Durch Reaktion mit Ethylmagnesiumbromid kann 3-Methyl-3-octanol gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/jo01328a008">Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.</ref>

Verwendung

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist in der EU unter der FL-Nummer 07.002 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref>Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39,5 °C, Zündtemperatur 305 °C, untere Explosionsgrenze 1,11 Vol.–%, obere Explosionsgrenze 7,9 Vol.–%) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 46901"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="ZFN1971-774"> Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext). </ref> <ref name="ZNF1973-488"> Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext). </ref> </references>