Rhamnose

Strukturformel
	Strukturformel von Rhamnose
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	L-(+)-Rhamnose
Andere Namen	Vorlage:INCI; Vorlage:SNFG-Symbol;
Summenformel	C6H12O5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff (Monohydrat)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-793-4
ECHA-InfoCard	100.020.722
PubChem	19233
DrugBank	DB02961
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,47 g·cm−3 (Monohydrat)<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	85–95 °C (Monohydrat)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rhamnose (kurz: Rha) ist ein natürlich vorkommender 6-Desoxy-Einfachzucker (Monosaccharid), der aus sechs Kohlenstoff-Atomen besteht (Hexose) und sich stereochemisch von der Mannose ableitet (6-Desoxymannose).

Im Gegensatz zu den anderen natürlich vorkommenden Zuckern liegt dieser nur in der L-Form als Baustein von Pektin-Ketten vor. Aus Rhamnose werden auch einige Aromen synthetisiert. Seine Abbauprodukte sind mitverantwortlich für den Geruch des menschlichen Flatus.

Datei:Alpha-L-Rhamnopyranose.svg

α-L-Rhamnopyranose, die cyclische Pyranose-Form der L-Rhamnose.

Der Name leitet sich vom Vorkommen der L-Rhamnose in Kreuzdorngewächsen ab, deren botanische Name Rhamnaceae lautet.

Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Rhamnoselösung eine Süßkraft von 33 %.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.</ref> Nasschemisch kann Rhamnose durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.<ref>Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036. </ref>

Weblinks

Commons: Rhamnose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise