Flusulfamid

Strukturformel
Strukturformel von Flusulfamid
Allgemeines
Name	Flusulfamid
Andere Namen	2′,4-Dichlor-α,α,α-trifluor-4′-nitro-m-toluolsulfonanilid (IUPAC) 4-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-3-(trifluormethyl)benzolsulfonamid
Summenformel	C13H7Cl2F3N2O4S
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff<ref name ="herts.ac.uk"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 600-788-1 ECHA-InfoCard 100.124.035 PubChem 86268 ChemSpider 77811 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	415,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="ModernCPC" />
Dichte	1,739 g·cm−3<ref name="ModernCPC" />
Schmelzpunkt	170–172,5 °C<ref name="ModernCPC" />
Siedepunkt	250 °C (Zersetzung)<ref name ="herts.ac.uk" />
Dampfdruck	358 mPa (20 °C)<ref name="ModernCPC" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Hexan<ref name="ModernCPC" /> löslich in Aceton, Ethylacetat und Tetrahydrofuran<ref name="ModernCPC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 264​‐​273​‐​301+310​‐​391​‐​405​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	132–180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="S. D. Gangolli">S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> 250 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="S. D. Gangolli" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flusulfamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonanilide.

Gewinnung und Darstellung

Flusulfamid kann durch Reaktion von 2-Trifluormethylchlorbenzol mit Chlorsulfonsäure und 2-Chlor-4-nitroanilin gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 978 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Flusulfamide synthesis.svg

Eigenschaften

Flusulfamid ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil in neutraler und saurer Lösung und moderat stabil in alkalischer Umgebung.<ref name="ModernCPC" />

Verwendung

Flusulfamid wird als Fungizid verwendet und wirkt nur gegen wenige Pilze. Es wurde 1972 von Mitsui Toatsu entdeckt und 1992 erstmals in Japan zugelassen.<ref name="ModernCPC">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 873 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sporenkeimung.<ref name ="herts.ac.uk">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

Flusulfamid ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />