Sorbitan

Strukturformel
Chemical structure of sorbitan
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Sorbitan
Andere Namen	(3S)-2-(1,2-Dihydroxyethyl)oxolan-3,4-diol (3S)-2-(1,2-Dihydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
Summenformel	C6H12O5
Kurzbeschreibung	Feststoff,<ref name="Soltzberg">Patent US2390395: Sorbitan and process for making the same. Veröffentlicht am 4. Dezember 1945, Anmelder: Atlas Powder Co, Erfinder: Soltzberg Sol.‌</ref> fällt meist als dunkel gefärbtes Öl bzw. Sirup an<ref name="Holladay">Patent US7649099: Method of forming a dianhydrosugar alcohol. Veröffentlicht am 19. Januar 2010, Anmelder: Battelle Memorial Institute, Erfinder: Johnathan E. Holladay, Jianli Hu, Yong Wang, Todd A. Werpy, Xinjie Zhang.‌</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 235-671-0 ECHA-InfoCard 100.032.415 PubChem 103023 DrugBank DB14474 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Soltzberg" /> bzw. flüssig<ref name="Holladay" />
Schmelzpunkt	111–112 °C<ref name="Soltzberg" />
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol<ref name="Soltzberg" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sorbitan (kurz für Sorbitanhydrid, auch Anhydrosorbit) ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Heterocyclen und Polyole. Das Stoffgemisch entsteht bei der Abspaltung eines Moleküls Wasser aus Sorbit (in der englischsprachigen Literatur Sorbitol genannt) und besteht überwiegend aus 1,4-D-Sorbitanhydrid – einem fünfgliedrigen cyclischen (‚furanoiden‘) Ether – neben dem isomeren furanoiden 2,5-Anhydrosorbit und dem isomeren pyranoiden 1,5-Anhydrosorbit.<ref name="Holladay" /><ref name="Yamaguchi">A. Yamaguchi u. a.: Sorbitol dehydration in high temperature liquid water. In: Green Chem. 2011, 13, S. 873–881, doi:10.1039/C0GC00426J</ref> Die Abspaltung eines weiteren Moleküls Wasser führt zum Isosorbid (1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbitol).<ref>Patent US20090259057: Dianhydrosugar production process. Veröffentlicht am 15. Oktober 2009, Erfinder: David James Schreck, Marion McKinley Bradford, Nye Atwood Clinton, Paul Aubry.‌</ref><ref>J. Smidrkal u. a.: Two stage synthesis of sorbitan esters, and physical properties of the products. In: Eur. J. Lipid Sci. Technol. 106 (12), 2004, S. 851–855, doi:10.1002/ejlt.200401003.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Sorbitan entsteht durch monomolekulare Dehydratisierung aus D-Sorbitol zusammen mit anderen isomeren Anhydrozuckern der Sorbitol-, Mannitol- und Iditolreihe. Die Wasserabspaltung erfolgt ab ca. 120 °C unter Säurekatalyse durch Mineralsäuren, saure Ionenaustauscher oder trägergestützten Heteropolysäuren<ref>Patent US20070173653: Method of performing sugar dehydration and catalyst treatment. Veröffentlicht am 26. Juli 2007, Erfinder: Jianli Hu, Johnathan Holladay, Xinjie Zhang, Yong Wang.‌</ref> bei Normaldruck, unter Vakuum oder auch in überkritischem Wasser.<ref name="Yamaguchi" /> Bei milden Reaktionsbedingungen wird bevorzugt das 1,4-Anhydrid gebildet. Unter harscheren Reaktionsbedingungen kommt es unter dimolekularer Dehydratisierung zur Bildung von Isosorbid bzw. durch intermolekulare Wasserabspaltung zur Bildung von Oligomeren und Polymeren.

1,4-Sorbitan aus D-Sorbit und Weitereaktion zum Isosorbid

Meist wird das entstehende Sorbitangemisch nicht isoliert oder gar in die einzelnen Anhydrozucker aufgetrennt, sondern direkt zu Isosorbid oder Sorbitanestern weiterverarbeitet.

Eigenschaften

1,4-Sorbitan wird in der Literatur<ref name="Soltzberg" /> nach Entfärbung und Umkristallisation aus Isopropanol als (farbloser) Feststoff mit Schmelzpunkt 111–112 °C beschrieben. In technischen Synthesen fällt das Isomerengemisch als dunkel gefärbtes Öl an. Sorbitan löst sich in Wasser und niedrigen Alkoholen.

Verwendung

1,4-Sorbitan dient als Ausgangsstoff für Isosorbid und für Sorbitanfettsäureester, die zu den lipophilen nicht-ionischen Tensiden gehören. Wegen ihrer hohen Grenzflächenaktivität finden Sorbitanfettsäureester (unter dem Handelsnamen Span) Verwendungen als bioabbaubare Emulgatoren, Lösungsvermittler und Stabilisatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen<ref>Span and Tween</ref> als ungiftige Formulierungshilfsmittel in einer Vielzahl von Anwendungen von Beschichtungen bis zu Reinigungs-, Pflanzenschutz- und Lebensmitteln, sowie als temperatur- und UV-stabile Weichmacher für PVC.

Durch Umsetzung mit Ethylenoxid entstehen aus den Spans die entsprechenden ethoxylierten Sorbitanfettsäureester, die unter dem Handelsnamen Tween eine Klasse hydrophiler nicht-ionischer Emulgatoren bilden.<ref>Patent US6362353: Manufacturing of fatty acid esters as surfactants. Veröffentlicht am 26. März 2002, Anmelder: Imperial Chemical Industries, PLC, Erfinder: James Morgan Hunter Ellis, Jeremy James Lewis, Roger James Beattie.‌</ref>

Einzelnachweise

<references />