Flusilazol

Strukturformel
Strukturformel von Flusilazol
Allgemeines
Name	Flusilazol
Andere Namen	Bis(4-fluorphenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silan
Summenformel	C16H15F2N3Si
Kurzbeschreibung	farbloser bis brauner Feststoff<ref name="herts">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 617-717-5 ECHA-InfoCard 100.107.525 PubChem 73675 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	315,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="herts" />
Schmelzpunkt	52–53 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	393 °C<ref name="herts" />
Dampfdruck	3,9·10−8 Pa (25 °C)<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" />
pKS-Wert	2,5 (25 °C)<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> löslich in Hexan, Ethylacetat und Xylol<ref name="herts" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.107.525">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360D​‐​411 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	674 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flusilazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen und Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Flusilazol kann durch Reaktion von Chlormethyldichlormethylsilan mit p-Fluorlithiobenzol und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Flusilazol synthesis.svg

Eigenschaften

Flusilazol ist ein farbloser bis brauner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="herts" />

Verwendung

Flusilazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Fungizid gegen Schlauchpilze, Deuteromycetes und Ständerpilze eingesetzt. Es beeinflusst die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1050 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wurde 1985 auf den Markt gebracht<ref name="Horst Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 528 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und ist seit 1988 in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In der Europäischen Union war Flusilazol seit 1. Januar 2007 für Anwendungen als Fungizid bei Getreide (außer Reis), Mais, Raps und Zuckerrüben zugelassen. Es gab Bedenken wegen der Giftigkeit von Flusilazol, insbesondere wegen einer möglicherweise endokrinen Wirkung.<ref>Richtlinie 2006/133/EG der Kommission vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flusilazol (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Zulassung endete am 12. April 2013. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Flusilazol steht im Verdacht, beim Menschen Krebs zu erzeugen. Bei Ratten löst es Blasen- und Hodentumore, bei Mäusen Lebertumore aus.<ref name="Hans-Werner Vohr">Hans-Werner Vohr: Toxikologie. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-66003-8, S. ? (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />