Fluquinconazol

Strukturformel
Strukturformel von Fluquinconazol
Allgemeines
Name	Fluquinconazol
Andere Namen	3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4-(3H)-on
Summenformel	C16H8Cl2FN5O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 411-960-9 ECHA-InfoCard 100.101.135 PubChem 86417 ChemSpider 77933 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	376,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,58 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	191 °C<ref name="PPDB" />
Siedepunkt	320 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	6,4·10−6 mPa (20 °C)<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="PPDB" /> löslich in Aceton und Ethylacetat<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.101.135">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​315​‐​372​‐​410 P: 270​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="PPDB" /> 625 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="PPDB" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluquinconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und Conazole.

Gewinnung und Darstellung

Fluquinconazol kann durch Reaktion von 5-Fluoranthranilsäureamid mit 2,4-Dichlorphenylisocyanat, Phosphoroxychlorid und dem Kaliumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 788 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Fluquinconazol

Synthese von Fluquinconazol

Eigenschaften

Fluquinconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB" />

Verwendung

Fluquinconazol wird als Fungizid gegen Schlauchpilze, Deuteromycetes und Ständerpilze verwendet. Es beeinflusst die Ergosterol-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1048 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Fluquinconazol wurde 1992 auf den Markt gebracht und war seit 1997 zugelassen.<ref name="Horst Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

In der Europäischen Union wurde Fluquinconazol 2008 zunächst nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen, bestehende Zulassungen wären bis Ende 2011 zu widerrufen gewesen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum, bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2008) 7637.</ref> Diese Entscheidung wurde 2011 aufgehoben, seit Januar 2012 durfte Fluquinconazol in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden,<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 806/2011 der Kommission vom 10. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluquinconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> diese Zulassung ist jedoch am 31. Dezember 2021 ausgelaufen.<ref name="PSM" />

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />