Fentinacetat

Strukturformel
Strukturformel von Fentinacetat
Allgemeines
Name	Fentinacetat
Andere Namen	Triphenylzinnacetat Acetoxytriphenylstannan
Summenformel	C20H18O2Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichen Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-984-0 ECHA-InfoCard 100.011.804 PubChem 16682804 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	409,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,55 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	122–123 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (ca. 9 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> wenig löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="WHO">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.011.804">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351​‐​361d​‐​372​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	125 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fentinacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen und der Essigsäureester von Fentin.

Gewinnung und Darstellung

Fentinacetat kann durch Grignard-Reaktion von Phenylmagnesiumchlorid (aus Chlorbenzol und Magnesium) mit Zinntetrachlorid und anschließende Umsetzung mit Essigsäure gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Fentinacetat synthesis.svg

Eigenschaften

Fentinacetat ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Fentinacetat ist in trockenem Zustand stabil, hydrolysiert aber rasch in Gegenwart von Wasser.<ref name="Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson">Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Fentinacetat wird als Fungizid verwendet.<ref name="Thomas A. Unger" /> Es ist auch als Herbizid (Handelsname Brestan) gegen Algen in Reisfeldern<ref>Mukherji, S. K.: Further studies on the chemical control of algal weeds. World Crops 1970 Band 22 Nummer 6 Seiten 387-388</ref> sowie als Molluskizid einsetzbar.<ref>P. P. Pablico, K. Moody: Effect of fentin acetate on wet-seeded rice, Pistia stratiotes and Azolla pinnata. In: Crop Protection. Band 10, Nr. 1, 1991, S. 45–47, doi:10.1016/0261-2194(91)90024-L. </ref> Er wurde in den 1950er-Jahren von Van der Kerk und Luijten entwickelt.<ref name="György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska">György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Fentinacetat war in der BRD zwischen 1971 und 1997, in der DDR bis 1994 (Zulassung im Beitrittsgebiet) zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die EU-Kommission entschied 2002, Fentinacetat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang 1 der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinacetat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum, K(2002) 2199.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />