Flucythrinat

Strukturformel
Strukturformel von Flucythrinat
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Flucythrinat
Andere Namen	(RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-difluormethoxyphenyl)-3-methylbutyrat (IUPAC) α-Cyano-3-phenoxybenzyl 4-difluormethoxy-α-isopropylphenylacetat
Summenformel	C26H23F2NO4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 274-322-7 ECHA-InfoCard 100.067.544 PubChem 50980 ChemSpider 46213 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	451,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,189 g·cm−3 (22 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	108 °C bei 0,47 hPa<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="PPDB" /> löslich in Aceton, Methanol, n-Heptan und Ethylacetat<ref name="PPDB" />
Brechungsindex	1,541 (25 °C)<ref name="HSDB">Eintrag zu Flucythrinate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​312​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	67 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Flucythrinat ist ein Gemisch von isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und ein Analogon von Fenvalerat.<ref name="Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson">Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 667 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Flucythrinat kann durch eine mehrstufige Reaktion von p-Kresol mit Chlordifluormethan, Brom, Natriumcyanid, 2-Chlorpropan, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Thionylchlorid gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 950 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Flucythrinat ist eine farblose Flüssigkeit.<ref name="Sigma" /> Das technische Produkt ist eine braune Flüssigkeit mit schwachem Geruch.<ref name="HSDB" /> Die Verbindung ist stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.<ref name="Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson" />

Verwendung

Flucythrinat wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Natriumkanäle.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

Flucythrinat war zwischen 1984 und 1992 in der DDR zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die EU-Kommission entschied 2002, Flucythrinat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />