Samandarin

Strukturformel
Strukturformel von Samandarin
Allgemeines
Name	Samandarin
Andere Namen	(1α,4α,5β,16β)-1,4-Epoxy-3-aza-A-homoandrostan-16-ol (2S,5R,5aS,5bS,7aR,9S,10aS,10bS,12aR)-Octadecahydro-5a,7a-dimethyl-2,5-epoxycyclopenta[5,6]naphth[1,2-d]azepin-9-ol
Summenformel	C19H31NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 120690 ChemSpider 16736008 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	305,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	187–188 °C<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1222.</ref><ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> 1 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.)<ref name="ChemIDplus"/><ref name=roempp/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Samandarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidin-Derivate, die natürlich als Hautgift bei den Schwanzlurchgattungen Salamandra (u. a. Feuersalamander (S. salamandra) und Alpensalamander (S. atra)) und Lyciasalamandra vorkommt.<ref>Miguel Vences, Eugenia Sanchez, J. Susanne Hauswaldt, Daniel Eikelmann, Ariel Rodríguez, Salvador Carranza, David Donaire, Marcelo Gehara, Véronique Helfer, Stefan Lötters, Philine Werner, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz: Nuclear and mitochondrial multilocus phylogeny and survey of alkaloid content in true salamanders of the genus Salamandra (Salamandridae). In: Molecular Phylogenetics and Evolution. Band 73, April 2014, S. 208–216, doi:10.1016/j.ympev.2013.12.009.</ref> Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen kristallographischen Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit Steroiden; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das 3-Aza-A-homo-5β-androstan.<ref name=roempp/> Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den Alkaloiden, genauer zu den Salamander-Alkaloiden.<ref>Tim Lüddecke, Stefan Schulz, Sebastian Steinfartz, Miguel Vences: A salamander’s toxic arsenal: review of skin poison diversity and function in true salamanders, genus Salamandra. In: The Science of Nature. Band 105, Nr. 9–10, Oktober 2018, S. 56, doi:10.1007/s00114-018-1579-4. </ref>

Die Biosynthese des Samandarins geht von Cholesterin aus; das Stickstoffatom stammt aus Glutamin.<ref name=roempp>Eintrag zu Salamander-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Datei:Salamandara salamandra MHNT 3.jpg

Die Ohrdrüsen des Feuersalamanders produzieren das Sekret Samandarin.

Samandarin bewirkt beim Menschen eine Atemhemmung, Bluthochdruck, Arrhythmien des Herzens sowie eine Hämolyse. Es ist ein stark wirksames Lokalanästhetikum, ist jedoch aufgrund der hohen Toxizität für eine medizinische Anwendung ungeeignet.<ref name=roempp/> Die physiologische Wirkung von Samandarin ist sowohl von der Menge als auch von der Konzentration abhängig. Gewissen Anzeichen nach macht es einen Unterschied, ob der Salamander sein Gift aktiv in die Gegend verspritzt oder fließend in Schüben an die Umgebung abgibt. Untersuchungen zeigten, dass ab einer bestimmten Giftmenge die toxischen Effekte von Samandarin nicht mehr zunehmen (sog. übermaximale Dosis).

Einzelnachweise

<references />