Fenpropidin

Strukturformel
	Strukturformel von Fenpropidin
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) ; und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Fenpropidin
Andere Namen	(RS)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin (IUPAC); (±)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin; (RS)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin; (±)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin;
Summenformel	C19H31N
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	614-049-6
ECHA-InfoCard	100.116.750
PubChem	91694
ChemSpider	82797
DrugBank	DB12728
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	273,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,92 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−64,8 °C<ref name="PPDB" />
Siedepunkt	100 °C bei <0,001 hPa<ref name="Sigma" />; 243 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB"/>;
Dampfdruck	17 mPa (25 °C)<ref name="PPDB"/>
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser (530 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="Roberts" />; löslich in Heptan, Xylol, Aceton und Ethylacetat<ref name="PPDB"/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐319
	P: 280‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1.447 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />; 1.820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpropidin ist eine Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Piperidine.

Gewinnung und Darstellung

Fenpropidin kann durch Reaktion von p-tert-Butylbenzaldehyd mit Propionaldehyd, Piperidin und Wasserstoff gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 497 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

Fenpropidin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die sehr wenig löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und UV-Licht.<ref name="Roberts" />

Verwendung

Das 1986 auf den Markt gebrachte Fenpropidin wird als Fungizid hauptsächlich bei Getreide verwendet. In Kombination mit Difenoconazol wird es auch bei Zucker- und Futterrüben zur Bekämpfung von Blattkrankheiten eingesetzt.<ref name="Horst Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Die Wirkung beruht (ähnlich der der Morpholine) auf der Hemmung der Ergosterol-Biosynthese.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 1232 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Zulassung

Fenpropidin ist ein in den Ländern der Europäischen Union seit Januar 2009 für Anwendungen als Fungizid zulässiger Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.<ref>Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpropidin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

EU: Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for fenpropidin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2333, doi:10.2903/j.efsa.2011.2333.

Einzelnachweise