Fenamiphos

Strukturformel
Strukturformel von Fenamiphos
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Fenamiphos
Andere Namen	Phenamiphos (RS)-Ethyl-4-methylthio-m-tolylisopropylphosphoramidat
Summenformel	C13H22NO3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Extoxnet">Eintrag zu Fenamiphos bei Extoxnet.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 244-848-1 ECHA-InfoCard 100.040.756 PubChem 31070 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	303,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,191 g·cm−3 (23 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	49,3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	150 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,12 mPa (20 °C)<ref name="Extoxnet" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Dichlormethan, Isopropanol und Toluol<ref name="Extoxnet" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.040.756">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​319​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 22224-92-6 bzw. Fenamiphos)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 178 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenamiphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphoramidate. Es wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet und liegt dort als 1:1-Gemisch (Racemat) zweier Isomere vor.

Gewinnung und Darstellung

Fenamiphos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol, 3-Methyl-4-thiomethylphenol und Isopropylamin gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Fenamiphos ist ein Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist im Vergleich zu anderen Organophosphorverbindungen relativ stabil gegenüber von Hydrolyse.<ref name="Roberts" /> Seine Sulfoxid-, Sulfon- und das desisopropylierte Sulfon-Metabolit sind ähnlich giftig wie die Verbindung selbst.<ref name="EPA" /> Die beiden Enantiomere zeigen eine unterschiedliche Wirkung.<ref name="DOI10.1016/j.ecoenv.2003.08.012">Yei-Shung Wang, Kok-Thong Tai, Jui-Hung Yen: Separation, bioactivity, and dissipation of enantiomers of the organophosphorus insecticide fenamiphos. In: Ecotoxicology and Environmental Safety. 57, 2004, S. 346–353, doi:10.1016/j.ecoenv.2003.08.012.</ref>

Verwendung

Fenamiphos wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1972 in den USA erstmals zugelassen,<ref name="EPA">Interim Reregistration Eligibility Decision (IRED) Fenamiphos (PDF; 570 kB), Mai 2002.</ref> wird als Nematizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 309 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In die Nachrichten kam die Verbindung, da die brandenburgische Lebensmittelüberwachung im November 2011 erhöhte Rückstände des Wirkstoffes in Gurken gemessen und darüber über das europäische Schnellwarnsystem die Lebensmittelbehörden in Europa informiert hat.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: Gemessene Rückstände des Pestizids Fenamiphos auf Gurken sind ein Gesundheitsrisiko für Kinder - Stellungnahme Nr. 050/2011 des BfR vom 8. November 2011 (PDF; 55 kB).</ref> Fenamiphos wurde von der Bayer AG unter dem Handelsnamen Nemacur für den Weltmarkt produziert, Ende 2010 wurde diese Produktlinie an die AMVAC Chemical Corporation verkauft.<ref>Bloomberg Businessweek: Company Overview of Bayer CropScience LLC, Ethoprophos And Fenamiphos Product Lines, abgerufen am 12. November 2012.</ref>

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Fenamiphos mit Wirkung zum 1. August 2007 für „Anwendungen als Nematizid über Tropfenbewässerung in Gewächshäusern mit dauerhafter Struktur“ zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/85/EG der Kommission vom 23. Oktober 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fenamiphos und Ethephon (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, aber beispielsweise in Spanien, Portugal, Italien oder Ungarn.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• EU: Review report for the active substance fenamiphos - Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006 (PDF; 72 kB)

Einzelnachweise

<references />