ortho-Acetovanillon

Strukturformel
Struktur von ortho-Acetovanillon
Allgemeines
Name	ortho-Acetovanillon
Andere Namen	2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	lange hellgelbe Nadeln<ref name="Helvetica_1927">Tadeus Reichstein: „Acetovanillon, iso- und ortho-Acetovanillon. (Ein Fall von Acylwanderung nach Meta-Stellung)“; in: Helvetica Chimica Acta; 1927; 10 (1); S. 392–397; doi:10.1002/hlca.19270100147.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 95993 ChemSpider 86661 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	53–54 °C<ref name="Helvetica_1927"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

ortho-Acetovanillon (2-Hydroxy-3-methoxyacetophenon) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₉H₁₀O₃, die sich strukturell sowohl vom Acetophenon als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ableitet. Es ist ein Derivat des Acetophenons mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Acetovanillon durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Acetylgruppe; im Acetovanillon befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und ortho-Vanillin.

Struktur von ortho-Acetovanillon	Struktur von Acetovanillon
ortho-Acetovanillon	Acetovanillon

ortho-Acetovanillon erhält man u. a. durch Isolierung aus Umsetzungsrückständen bei der Darstellung von Acetovanillon, wie auch durch Etherspaltung von 2,3-Dimethoxyacetophenon mit Aluminiumchlorid. Das Produkt bildet lange hellgelbe Nadeln, die bei 53–54 °C schmelzen.<ref name="Helvetica_1927"/>

Einzelnachweise

<references/>