Etridiazol

Strukturformel
	Strukturformel von 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
Allgemeines
Name	Etridiazol
Andere Namen	5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol; Terrazol;
Summenformel	C5H5Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>; in technischer Qualität rot-braune Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu Etridiazol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-991-8
ECHA-InfoCard	100.018.175
PubChem	17432
ChemSpider	16489
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	247,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,503 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	19,9 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	95 °C (1,3 mBar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,47 Pa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	2,77<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,117 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Aceton, Xylol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff<ref name="HSDB" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐351‐410
	P: 202‐273‐280‐301+312‐302+352‐308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1080 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 1700 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etridiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung

Etridiazol kann durch Reaktion von Natrium in wasserfreiem Ethanol mit 3-Trichlormethyl-5-chlor-1,2,4-thiadizol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Etridiazole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Alternativ ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichloracetamidin-Hydrochlorid mit Trichlormethansulfenylchlorid und dann mit Natriumhydroxid in Ethanol möglich.<ref name="HSDB" /><ref name="Thomas A. Unger"></ref>

Etridiazolsynthese

Eigenschaften

Etridiazol ist eine brennbare, wenig flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, die kaum löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Etridiazol wird als Fungizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein Kontakt-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung zum Einsatz gegen Phytophthora und Pythium spp. bei Zierpflanzen, Baumwolle, Erdnüssen, Gemüse und Rasen.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls"></ref>

Es wird als Bodenfungizid in den Boden eingearbeitet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Lipidperoxidation.<ref name="roempp" />

Außerdem hemmt Etridiazol die Nitrit-Bildung durch Nitrosomonas (Nitrifikationshemmer).<ref name="roempp" />

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist die Verwendung von Etridiazol seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Fungizid „in nicht bodengebundenen Systemen in Gewächshäusern“ zulässig.<ref>Richtlinie 2011/29/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Etridiazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der KommissionVorlage:Abrufdatum</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise