Cyflufenamid

Strukturformel
Strukturformel von Cyflufenamid
Allgemeines
Name	Cyflufenamid
Andere Namen	(Z)-N-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-2-phenylacetamid
Summenformel	C20H17F5N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 605-896-2 ECHA-InfoCard 100.118.599 PubChem 135515530 ChemSpider 8020254 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	412,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	61,5–62,5 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	256,8 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	34,5 hPa (20 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma" /> löslich in Methanol (653 g/l bei 20 °C) und Ethanol (500 g/l bei 20 °C)<ref name="Sigma" /> löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Toluol<ref name="BVL">BVL: Cyflufenamid</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​332​‐​410 P: 273​‐​305+351+338​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyflufenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidoxime.

Gewinnung und Darstellung

Cyflufenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3,4-Dichlorbenzotrifluorid<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dichlorbenzotrifluorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27268232.</ref> über 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q82250700.</ref> gewonnen werden.<ref name="Krämer" />

Eigenschaften

Cyflufenamid ist ein weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch.<ref name="Sigma" /> Es ist stabil gegen Hydrolyse (5 d bei 50 °C, pH 4, 5 und 7).<ref name="BVL" />

Verwendung

Cyflufenamid wird als Fungizid im Anbau von Gerste, Hafer, Roggen, Triticale und Weizen vor allem gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt.<ref>PSM-Zulassungsbericht: Vegas. (PDF; 116 kB) BVL, 28. Juni 2010, abgerufen am 22. Juni 2017. </ref><ref>Vegas. (PDF; 442 kB) Gebrauchsanleitung. Spiess Urania, abgerufen am 22. Juni 2017. </ref>

Zulassung

Cyflufenamid wurde von der Nippon Sōda entwickelt und erstmals 2002 in Japan zugelassen.<ref name="Krämer">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 887 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In Deutschland erfolgte die Zulassung 2006.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Cyflufenamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2010 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2009/154/EGVorlage:Abrufdatum der Kommission vom 30. November 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyflufenamid.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Vegas) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflufenamid“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />