Butachlor

Strukturformel
Strukturformel von Butachlor
Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Mischung von zwei Atropisomeren
Allgemeines
Name	Butachlor
Andere Namen	N-(Butoxymethyl)-2-chlor-2',6'-diethylacetanilid N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethylphenyl)acetamid
Summenformel	C17H26ClNO2
Kurzbeschreibung	gelbe bis purpurne Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch<ref name="roempp">Eintrag zu Butachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 245-477-8 ECHA-InfoCard 100.041.328 PubChem 31677 ChemSpider 29376 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	311,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	157 °C (7,00 hPa)<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	< 0,001 hPa (25 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (20 °C)<ref name="roempp" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln einschließlich Diethylether, Aceton, Benzol, Ethanol, Ethylacetat und Hexan<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​400 P: 273<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1.740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> 3.470 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butachlor ist eine Mischung von zwei atropisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Acetanilide, welche 1969 von Monsanto als Herbizid eingeführt wurde.<ref name="roempp" />

Gewinnung und Darstellung

Butachlor kann durch Umsetzung von Chloressigsäurechlorid mit dem Azomethin von 2,6-Diethylanilin und Formaldehyd, gefolgt durch Behandlung mit n-Butanol hergestellt werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Butachlor in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Butachlor ist eine hellgelbe Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch,<ref name="HSDB" /> die gering löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Sie ist stabil gegenüber UV-Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 3, 6 und 9.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" /> Sie zersetzt sich bei Temperaturen von 165 °C und darüber.<ref name="HSDB" />

Verwendung

Butachlor wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Gras und breitblättrige Unkräuter verwendet.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Im Reisanbau ist Butachlor das wichtigste Herbizid.<ref>Rice Field Herbicide Butachlor Is Toxic to Taiwanese Frog Tadpoles</ref>

Zulassung

Butachlor wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Machete, Butanex, Butataf, Dhanuchlor, Farmachlor, Hiltaklor, Trapp, Wiper, Rasayanchlor, Butenachlor.<ref name="roempp" />

Einzelnachweise

<references />