Oxaceprol

Strukturformel
	Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxaceprol
Andere Namen	(2S,4R)-1-Acetyl-4-hydroxyprolin; (2S,4R)-N-Acetyl-4-hydroxyprolin; (–)-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin; (4R)-1-Acetyl-4-hydroxy-(S)-prolin; trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin; Vorlage:INCI;
Summenformel	C7H11NO4 (Oxaceprol); C7H13NO5 (Oxaceprol·Monohydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-780-6
ECHA-InfoCard	100.047.058
PubChem	65784
ChemSpider	59203
DrugBank	DB13363
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AX24
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol−1 (Oxaceprol)
Schmelzpunkt	133–134 °C bzw. 126–128 °C (Oxaceprol) <ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1190, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>; 74–76 °C (Oxaceprol·Monohydrat) <ref name="MerckIndex" />;
Löslichkeit	löslich in Wasser und Methanol, unlöslich in Ether und Chloroform<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-acid.svg
	Datei:GHS-pictogram-acid.svg
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxaceprol ist ein Derivat einer natürlichen α-Aminosäure, des L-Hydroxyprolins. Oxaceprol wird als Arzneistoff zur Behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen in entzündlichen oder schmerzhaften Stadien eingesetzt wie Arthritis, Periarthritus, Bursitis, Tendinitis oder Tendovaginitis. Entzündliche Bindegewebserkrankungen können ebenfalls mit Oxaceprol behandelt werden.<ref name="ROTE LISTE">ROTE LISTE 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, siehe dort 05 372, ISBN 978-3-939192-20-6.</ref> Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) hat mit Bescheid vom 24. Januar 2018 Oxaceprol unter der Zulassungsnummer 6154016.00.00 nachzugelassen.

Synthese

Die Umsetzung von (2S,4R)-Hydroxyprolin (= natürliches Hydroxyprolin) mit Essigsäureanhydrid liefert unter Acylierung am Stickstoffatom Oxaceprol.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1022–1023, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Datei:Oxaceprol synthesis.svg

Einzelnachweise