Antheraxanthin

Strukturformel
Strukturformel von Antheraxanthin
Allgemeines
Name	Antheraxanthin
Andere Namen	(3R,3’S,5’R,6’S)-5’,6’-Dihydro-5’,6’-epoxy-β,β-caroten-3,3’-diol
Summenformel	C40H56O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 5281223 ChemSpider 4444635 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	584,879 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Buckingham" />
Schmelzpunkt	197 °C (9E)<ref name="Buckingham">John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 345 (books.google.com). </ref> 108 °C (9Z)<ref name="Buckingham" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Antheraxanthin ist ein gelbes Pigment, das überwiegend in Pflanzen, wie Paprika, Zitruspflanzen und Lilien vorkommt.<ref name="Brennicke">Schopfer, Brennicke: Pflanzenphysiologie, 7. Auflage, Springer Spektrum, 2016, ISBN 978-3-662-49880-4, Seite 605</ref><ref>Ebermann, Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung, 2. Auflage, Springer-Verlag Vienna 2011, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 219</ref> Darüber hinaus kann es beispielsweise in Euglenozoa und Chlorophyta<ref name="R. Hegnauer">R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 7: Übersicht über Verbreitung, Bedeutung… Springer DE, 1985, ISBN 3-7643-0723-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> gefunden werden. Es gehört zu der Gruppe der Xanthophylle. Es wird in Pflanzen beim Abbau von Chlorophyllen gebildet.<ref name="Roth">Klaus Roth: Chemische Leckerbissen, Wiley-VCH, ISBN 3-527-33739-3, S. 140</ref>

Innerhalb der Pflanzengattung der Paprika ist Antheraxanthin ein Zwischenprodukt in der Biosynthese einiger Farbpigmente. Dabei wird Antheraxanthin mittels Pinakol-Umlagerung zu Capsanthin und Capsorubin umgewandelt.<ref name="Roth" />

Antheraxanthin ist in Pflanzen am Xanthophyllzyklus beteiligt. Dort ist es ein Intermediat bei der enzymatischen Epoxidierung von Zeaxanthin, bzw. der De-epoxidierung von Violaxanthin.<ref name="Brennicke" /> Die Epoxidation verläuft dabei um den Faktor 5–10 langsamer.<ref>Demmig-Adams et al.: In vivo functions of carotenoids in higher plants. in: FASEB Journal 1996; 10(4), S. 403–412. doi:10.1096/fasebj.10.4.8647339</ref>

Einzelnachweise

<references />