Bifenthrin

Strukturformel
	Strukturformel von Bifenthrin
	Strukturformel beider Enantiomerer der cis-Form des racemischen Bifenthrins (siehe Abschnitt Chemische Eigenschaften)
Allgemeines
Name	Bifenthrin
Andere Namen	(1R,3R)-3-(2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure(2-methylbiphenyl-3-yl)methylester; Brigade; Talstar;
Summenformel	C23H22ClF3O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	617-373-6
ECHA-InfoCard	100.120.070
PubChem	10938769
ChemSpider	9114004
DrugBank	DB15056
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	422,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,212 g·cm−3 <ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	51–66 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	285 °C (Zersetzung)<ref name="ECHA">ECHA: Background document to the Opinion proposing harmonised classification and labelling at Community level of bifenthrin, 24. Mai 2011.</ref>
Dampfdruck	< 1 hPa (25 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="Robert Irving Krieger" />; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="Robert Irving Krieger" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐331‐317‐351‐372‐410
	P: 202‐273‐280‐301+310‐302+352‐304+340+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	54,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bifenthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Bifenthrin kann durch Reaktion von Orthoessigsäuretriethylester (Triethylorthoacetat) mit 3-Methyl-2-buten-1-ol, 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan, Kalium-tert-butoxid, Thionylchlorid und 2-Methyl-3-hydroxymethyl-biphenyl gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger"></ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Bifenthrin ist ein weißer Feststoff,<ref name="Sigma" /> der wenig löslich in Wasser ist. Er ist relativ stabil gegenüber Licht und Hydrolyse im pH-Wert-Bereich von 5 bis 9.<ref name="Robert Irving Krieger"></ref>

Chemische Eigenschaften

Die Doppelbindung in Bifenthrin ist immer (Z)-konfiguriert, hinsichtlich der absoluten Konfiguration beiden Stereozentren an C-1 und C-3 unterschieden sich die Definitionen in der Literatur. Die CAS-Nummer Vorlage:CASRN bezieht sich auf ein 1:1-Gemisch der (1R,3R)- und (1S,3S)-Isomere,<ref name="ECHA" /> in der Literatur wird aber auch ein 97:3-Gemisch (cis : trans) mit dem Namen Bifenthrin bezeichnet.<ref name="ECHA" />

Das (1S)-cis-Bifenthrin ist 3- bis 4-mal giftiger für den Menschen als (1R)-cis-Bifenthrin, während letzteres mehr als 300-mal wirksamer als Pestizid ist.<ref name="DOI10.1016/j.tox.2008.08.015"></ref>

Verwendung

Bifenthrin wird als Pflanzenschutzmittel verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Nervensignalweiterleitung durch Beeinflussung der Natriumkanäle.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls"></ref>

Zulassung

Bifenthrin wurde in den USA erstmals 1989 als Insektizid zugelassen.<ref name="EPA">EPA: Bifenthrin Summary Document Registration Review: Initial Docket June 2010. In: regulations.gov. Abgerufen am 6. Oktober 2025 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> In der EU wurde es 2009 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates aufgenommen und die Zulassung bis spätestens 30. Mai 2011 widerrufen. Grund war ein in Bezug auf die Ökotoxikologie nicht annehmbares Risiko für im Wasser lebende Wirbeltiere und die Ungewissheit über die Auswirkungen der in Fischen festgestellten Bioakkumulation des Wirkstoffs. Ferner zeigten sich hohe Risiken für Säugetiere.<ref name="EU">EU: Entscheidung der Kommission vom 30. November 2009 über die Nichtaufnahme von Bifenthrin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem WirkstoffVorlage:Abrufdatum (2009/887/EG).</ref>

Nachdem der Antragsteller weitere Studien vorgelegt hatte, die die Bedenken gegen die Zulassung entkräften konnten, wurde Bifenthrin schließlich mit Wirkung zum 1. August 2012 in der EU als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff zugelassen.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 582/2012 der Kommission vom 2. Juli 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Bifenthrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 …Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Zulassung lief 2019 aus und wurde nicht verlängert. Lieferanten für Bifenthrin waren die FMC Corporation<ref name="Pressemitteilung FMC Corporation">Insektizid Bifenthrin der FMC Corporation in Europa wieder zugelassen. In: PRnewswire.com. FMC Corporation, 9. Juli 2012, abgerufen am 15. Oktober 2024 (Pressemitteilung). </ref> und die Firma Biesterfeld AG.<ref name="biesterfeld.com">Bifenthrin. Biesterfeld AG, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 11. November 2019; abgerufen am 11. November 2019. </ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz wurde die Bewilligung für zwei Produkte (Capito Multi Insektizid und Talstar SC) beendet. Die Ausverkaufsfrist lief bis zum 1. Juli 2021 und die Aufbrauchfrist bis zum 1. Juli 2022.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise