3-Butin-1-ol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Butin-1-ol
Allgemeines
Name	3-Butin-1-ol
Andere Namen	3-Butinol But-3-in-1-ol 4-Hydroxy-1-butin 2-Hydroxyethylacetylen
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-161-9 ECHA-InfoCard 100.011.966 PubChem 13566 ChemSpider 12977 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Merck" />
Dichte	0,927 g·cm−3<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	−63 °C<ref name="Sigma"/>
Siedepunkt	128,9 °C<ref name="Sigma"/><ref name="ChemSpider">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of ChemistryVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	leicht löslich Wasser<ref name="David R. Lide"></ref>
Brechungsindex	1,441 (20 °C)<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Butin-1-ol ist ein einwertiger Alkohol mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung und der Summenformel C₄H₆O. Es ist eines von drei möglichen Stellungsisomeren. Die anderen sind 3-Butin-2-ol und 2-Butin-1-ol.<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Butin-1-ol: CAS-Nr.: , EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27291239.</ref>

Darstellung

3-Butin-1-ol wird industriell durch Addition von in situ erzeugtem Ethinyllithium an Ethylenoxid in flüssigem Ammoniak bei −33 °C hergestellt.<ref>H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Convenient High-Yield Procedure for the β-Hydroxyethylation of Acetylenes with Epoxyethane in Liquid Ammonia. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 2, Januar 1991, S. 235–237, doi:10.1080/00397919108020817. </ref>

Eigenschaften

3-Butin-1-ol ist eine leicht entflammbare Flüssigkeit (Flammpunkt: 36 °C<ref name ="ChemSpider"/>) mit einem Brechungsindex von 1,441 (20 °C).<ref name="Merck"/> Es ist mit Stufe 1 (schwach wassergefährdende Stoffe) in der deutschen Wassergefährdungsklasse eingestuft.<ref name="Merck" />

Verwendung

3-Butin-1-ol ist Ausgangsprodukt für pharmazeutische Synthesen.

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />