Azafenidin

Strukturformel
Strukturformel von Azafenidin
Allgemeines
Name	Azafenidin
Andere Namen	2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-inyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on
Summenformel	C15H13Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="PPDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 620-425-0 ECHA-InfoCard 100.149.217 PubChem 443029 ChemSpider 391330 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	338,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="PPDB" />
Dichte	1,4 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	168 °C<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	in Wasser 16 mg·l−1<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.149.217">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 360Df​‐​373​‐​410 P: 280​‐​305+351+338<ref name="AAblocks">Datenblatt bei AAblocks, abgerufen am 2. Juni 2024.</ref>
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EPA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azafenidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazolone.

Eigenschaften

Azafenidin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> Er photolysiert rasch in wässrigen Lösungen.<ref name="Peter Böger, Ko Wakabayashi">Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 374 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Azafenidin wird als selektives Vor- und Nachauflauf-Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser verwendet.<ref name="EPA">EPA: Azafenidin - HERBICIDE FACT SHEET (Memento vom 25. Februar 2013 im Internet Archive) (PDF; 97 kB)</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase.<ref name="James A. Kent">James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2007, ISBN 0-387-27842-7, S. 731 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Einen Antrag zur Aufnahme in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG stellte 1997 DuPont, dieser wurde jedoch am 4. Dezember 2002 abgelehnt.<ref name="Amtsblatt Nr. L 328 vom 05/12/2002">Amtsblatt Nr. L 328 vom 05/12/2002: 2002/949/EG: Entscheidung der Kommission vom 4. Dezember 2002 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Azafenidin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des RatesVorlage:Abrufdatum, bekanntgegeben unter Aktenzeichen K(2002) 4781.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />