1-Butanthiol

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Butanthiol
Allgemeines
Name	1-Butanthiol
Andere Namen	Mercaptan C4; 1-Butylmercaptan; Butan-1-thiol;
Summenformel	C4H10S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-705-3
ECHA-InfoCard	100.003.370
PubChem	8012
ChemSpider	7721
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Eigenschaften
Molare Masse	90,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,84 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−116 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	98 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	40 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,597 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4425 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐317‐410
	P: 210‐233‐261‐272‐273‐280<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,9 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-79-5 bzw. Butanthiol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen

1-Butanthiol kommt natürlich als Bestandteil von Stinktiersekret vor.<ref name="Eberhard Breitmaier, Günther Jung">Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie : Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Gewinnung und Darstellung

1-Butanthiol kann durch Reaktion von But-1-en mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu 1-BUTYL MERCAPTAN in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von 1-Brombutan mit Natriumhydrogensulfid.<ref name="A. William Johnson">Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 0-7637-0432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Synthese von 1-Butanthiol

Eigenschaften

1-Butanthiol ist eine licht- und luftempfindliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch nach verfaulten Zwiebeln oder nach Stinktier, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Schwefeloxide entstehen.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1-Butanthiol wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden und Herbiziden sowie zur Verhinderung von Fraßschäden von Rehen bei Bäumen und Sträuchern verwendet.<ref name="HSDB" /> Außerdem wird es zur Odorierung von Erdgas verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Butanthiol bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −1 °C).<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise