Triticonazol

Strukturformel
Strukturformeln von Triticonazol (zwei Enantiomere)
1:1-Gemisch (Racemat) von (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Triticonazol
Andere Namen	(E)-5-(4-Chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-cyclopentanol (RS)-(E)-5-(4-Chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol (±)-(E)-5+(4-Chlorbenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol
Summenformel	C17H20ClN3O
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 603-543-7 ECHA-InfoCard 100.126.137 PubChem 6537961 ChemSpider 5020874 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	317,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,345 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	139–140,5 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Dichlormethan, Aceton und Ethylacetat<ref name="EU" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.126.137">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361f​‐​373​‐​410 P: 273<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma"/> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triticonazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander stereoisomerer Strukturen eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Triticonazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dimethyl-pentensäurechlorid mit Aluminiumchlorid, Wasserstoff, 4-Chlorbenzaldehyd, Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und 1,2,4-Triazol gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 727 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Triticonazol

Synthese von Triticonazol

Eigenschaften

Triticonazol ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Racemat. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften der einzelnen Enantiomere ist bisher nichts bekannt.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 780 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Nach dem Erreichen der Schmelztemperatur beginnt eine schwache Zersetzung, diese wird ab einer Temperatur von 180 °C signifikant. Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9.<ref name="EU">EU: Review report for the active substance triticonazole finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 27 January 2006 in view of the inclusion of triticonazole in Annex I of Directive 91/414/EEC (PDF-Datei; 99 kB), 12. März 2010</ref>

Verwendung

Triticonazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Fungizid bei Getreide und Mais zum Beispiel gegen Rhynchosporium und Maiskopfbrand (Sphacelotheca reiliana) eingesetzt.

Zulassung

Die Verbindung wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2007 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Real und Rubin Top) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triticonazol“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland ist er seit 1971 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />