N-Methyltaurin

Strukturformel
Strukturformel von N-Methyltaurin
Allgemeines
Name	N-Methyltaurin
Andere Namen	2-Methylamino-ethansulfonsäure
Summenformel	C3H9NO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-510-3 ECHA-InfoCard 100.003.192 PubChem 7882 ChemSpider 7594 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	139,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	246–249 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methyltaurin oder 2-Methylaminoethansulfonsäure ist eine Aminosulfonsäure, die eine Amino- und eine Sulfonsäuregruppe aufweist und wie eine Aminosäure in kristallinem Zustand und in polaren Lösungsmitteln als Zwitterion vorliegt.<ref>J.A. Kalaitzis et al., Zwitterionic 2-(methylamino)ethanesulfonic acid, Acta Cryst. (2003). E59, o726-o727, doi:10.1107/S160053680300895X</ref> Im Gegensatz zum weit verbreiteten Taurin wurde N-Methyltaurin in der Natur bisher nur in Rotalgen gefunden,<ref>B. Lindberg, Methylated Taurines and Choline Sulfate in Red Algae, Acta Chem. Scand., 9, 1955, S. 1323–1326.</ref> wo es durch Methylierung von Taurin gebildet wird. Es eignet sich wegen seiner hohen Polarität und der relativ guten Löslichkeit seiner Erdalkalimetallsalze zur Amidbildung mit langkettigen Carbonsäuren zu Tauriden (Acylaminoethansulfonaten), die als milde anionische Tenside eingesetzt werden.<ref>E.W. Flick, Cosmetic Additives: An Industrial Guide, Noyes Publication, Park Ridge, New Jersey, 1991, ISBN 0-8155-1255-4, S. 352.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese des N-Methyltaurins wurde bereits 1878<ref>Dittrich, E. (1878), Ueber Methyltaurin und die Bildung von Methyltaurocyamin und Taurocyamin, J. Prakt. Chem., 18: 63–78. doi:10.1002/prac.18780180102.</ref> berichtet, wobei Methylamin mit dem Silbersalz der 2-Chlorethansulfonsäure zur Reaktion gebracht wurde. Eine naheliegende Variante ist die Umsetzung des Natriumsalzes der 2-Chlorethansulfonsäure mit Methylamin.<ref>J.W. Schick, E.F. Degering, Synthesis of Taurine and N-Methyltaurine, Ind. Eng. Chem., 39, 7 (1947), S. 906–909, doi:10.1021/ie50451a024.</ref> Addition von Methylamin an Natriumvinylsulfonat in wässriger Lösung ergibt nach dem Ansäuern mit Essigsäure N-Methyltaurin in 85%iger Ausbeute.<ref>Patent US7049464: Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof. Veröffentlicht am 23. Mai 2006, Anmelder: Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Erfinder: T. Kimura et al..‌</ref> Die Reinigung der Reaktionsmischung und Darstellung des N-Methyltaurins kann auch durch Passage der Natriumsalzlösung über ein Kationenaustauscherharz in seiner H-Form und anschließend über ein Anionenaustauscherharz in seiner OH-Form erfolgen.<ref>Patent US2693488: Purification of amino alkane sulfonic acids by ion exchange. Veröffentlicht am 2. November 1954, Anmelder: The Dow Chemical Co., Erfinder: A.R. Sexton.‌</ref> Die Reaktion von Natriumisethionat mit Methylamin in Wasser bei hoher Temperatur und hohem Druck liefert das Natriumsalz des N-Methyltaurins,<ref>Patent US1932907: Veröffentlicht am 31. Oktober 1933, Anmelder: I.G. Farbenindustrie AG, Erfinder: O. Nicodemus, W. Schmidt.‌</ref>

N-Methyltaurin Syntheseweg

N-Methyltaurin Syntheseweg

aus dem nach Sättigung mit CO₂ und Abtrennung des ausfallenden Natriumhydrogencarbonats reines N-Methyltaurin gewonnen wird.<ref>Deutsches Patentamt, Auslegeschrift 1 122 540; Erfinder: E. Elbel et al.; Anmelder: Farbwerke Hoechst AG, bekanntgemacht am 27. Januar 1962.</ref>

Eigenschaften

N-Methyltaurin ist ein weißer pulverförmiger Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Aus chinesischen Quellen kommt auch das Natriumsalz des N-Methyltaurins in Form gelblicher Kristalle und 60–65 Gew.%ige farblose, alkalisch reagierende Lösungen in den Handel.

Verwendung

N-Methyltaurin bzw. sein Natriumsalz findet als polare Kopfgruppe in Tensiden aus der Klasse der Tauride (Acylaminoethansulfonate), gelegentlich auch Methyltaurate genannt, Verwendung. Die Tauride zeichnen sich durch exzellente Schaumbildung – auch in Gegenwart von Öl und Hautfetten – und Schaumstabilität mit guter Hautverträglichkeit und breiter pH-Stabilität aus.<ref>Clariant-Broschüre: Mild Surfactants, (pdf; 801 kB)</ref> Der Marktdurchbruch für N-Methyltaurin als Haarwuchsmittel steht noch aus.<ref>Patent EP1235574: Veröffentlicht am 28. August 2002, Anmelder: Shiseido Co. Ltd., Erfinder: C. Hamada et al..‌</ref>

Einzelnachweise

<references/>