Natriumcocoylisethionat

Strukturformel
Strukturformel von Natriumcocoylisethionat
Allgemeines
Name	Natriumcocoylisethionat
Andere Namen	Kokosfettsäure-2-sulfoethylester, Natriumsalz Vorlage:INCI
Summenformel	C14H27O5NaS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff als freifließendes Pulver oder Körner<ref name="BASF">JordaponR Grades, Technical Information, April 2008, BASF SE.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 263-052-5 ECHA-InfoCard 100.057.302 PubChem DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	ca. 330 g·mol−1 als C12-carbonsäureester
Aggregatzustand	fest<ref name="BASF" />
Schmelzpunkt	293,07 °C<ref name="HPV">Assessment Plan for Fatty acids, coco, 2-sulfoethylesters, sodium salts (Sodium Cocoyl Isethionate; CAS #61789-32-0) in Accordance with the USEPA High Production Volume Chemical Challenge Program, Prepared for: The Sodium Ethyl Sulfonates Coalition, November 24, 2006 sowie IUCLID Data Set, Substance ID: ACI, date: 24-NOV-2006.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumcocoylisethionat ist ein Ester von aus Kokosöl gewonnenen langkettigen aliphatischen Carbonsäuren (Fettsäuren) mit Isethionsäure bzw. Natriumisethionat und gehört zur Stoffklasse der Isethionate, die in der Literatur auch als Acylisethionate bzw. nach chemischer Nomenklatur als 2-Sulfoethylcarbonsäureester oder Acyloxyethansulfonate bezeichnet werden. (Die erweiterte Definition nach:<ref>Patent WO9309125: Alkyl and/or Alkenyl Oligoglycoside Isethionates. Veröffentlicht am 13. Mai 1993, Anmelder: Henkel KGaA, Erfinder: Manfred Weuthen.‌</ref> „Isethionate stellen Aniontenside mit einer –O–CH₂CH₂–SO₃⁻-Gruppe dar“ schließt auch Ether mit langkettigen Alkoholen ein – im spezifischen Fall Alkyl- oder Alkenyl-Oligoglycosiden.) Der bedeutendste Vertreter aus dieser Klasse milder anionischer Tenside ist das Natriumcocoylisethionat,<ref>A. Barel u. a.: Handbook of Cosmetic Science and Technology. Marcel Dekker, New York / Basel 2001, ISBN 0-203-90381-1, S. 436.</ref> das in der englischen Literatur als sodium cocoyl isethionate (SCI) bezeichnet wird. Als großvolumiges Chemieprodukt wurde SCI im „High Production Volume (HPV) Chemical Challenge Program“ des US-Umweltministeriums EPA untersucht.<ref name="HPV" />

Isethionate wurden wie Tauride in den späten 1920er Jahren unter dem Markennamen Igepon^R (Igepon A = Natriumcocoylisethionat, Igepon T = N-Methyl-N-oleyltaurat) als besonders milde und gegenüber hartem Wasser beständige waschaktive Substanzen kommerzialisiert.<ref>Stephan H. Lindner: Hoechst – Ein I.G. Farben Werk im Dritten Reich. 2. Auflage. Verlag C.H. Beck, München 2005, ISBN 3-406-52959-3.</ref>

Darstellung und Gewinnung

Isethionate können über die so genannte „indirekte Route“ durch Umsetzung von höheren Carbonsäurechloriden mit Natriumisethionat hergestellt werden.<ref>M. Friedman: Chapter 5: Chemistry, Formulation, and Performance of Syndet and Combo Bars. In: L. Spitz (Hrsg.): SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleochemicals, and Personal Care Products. AOCS Press, Champaign, IL 2004.</ref> In industriellen Prozessen wird SCI über direkte Veresterung eines Kokosfettsäure-Gemisches mit Natriumisethionat in Gegenwart von Katalysatoren erhalten.<ref>Patent US3320292: Preparation of sulfonated fatty acid ester surface-active agents. Veröffentlicht am 16. Mai 1967, Anmelder: Lever Brothers Ltd., Erfinder: Arno Cahn, Henry Lemaire, Vincent Lamberti, Robert A. Haass.‌</ref>

SCI-Synthese

Dazu wird ein Kokosfettsäure-Gemisch unterschiedlicher Alkylkettenlängen Cn, typischerweise C6 = 0,4 Gew%; C8 = 7,6; C10 = 6,5; C12 = 47,7; C14 = 18,4; C16 = 8,9; C18 = 6,2; C18:1 = 3,7 im Überschuss mit Natriumisethionat-Lösung und Zinkoxid unter Stickstoff bei ca. 200 °C zur Reaktion gebracht. Nach Abdestillieren des Wassers aus der Natriumisethionat-Lösung und des Reaktionswassers entsteht eine zähe Masse, die durch Zugabe von Paraffinwachs wieder verflüssigt wird. Nach erfolgter Veresterung mit Umsätzen >95 % wird Stearinsäure zugegeben, um den Erstarrungspunkt der Mischung unterhalb 50 °C abzusenken.<ref>Patent EP0585071: Process for making sodium acylisethionates. Veröffentlicht am 2. März 1994, Anmelder: Hoechst Celanese Corp., Erfinder: James F. Day, Wolf-Dieter Müller, Rainer H. Muth.‌</ref> Beim Einsatz verzweigter Fettsäuren erübrigt sich die Zugabe von Paraffin als Konsistenzregler und man erhält hochkonzentrierte Acyloxyethansulfonate mit hohem Schaumvermögen, guter Hartwasserstabilität und zudem guter Wasserlöslichkeit (bis 30 % bei 20 °C).<ref>Patent EP0735021: Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonates. Veröffentlicht am 2. Oktober 1996, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Dirk Buehring.‌</ref>

Eigenschaften

Festes SCI liegt in Schuppen-, Granulat- oder Pulverform mit ca. 85 % Aktivgehalt (SCI-85) vor.<ref>Spezifikation Hostapon 85 C bei Essential Ingredients, abgerufen am 6. März 2017 (PDF).</ref> Daneben gibt es noch feste SCI-65-Schuppen mit ungefähr 30 % Fettsäuregehalt.<ref>Spezifikation Hostapon 65 C bei Essential Ingredients, abgerufen am 6. März 2017 (PDF).</ref> SCI ist wenig wasserlöslich und ist in Lösung wegen seiner Esterbindung im Molekül bei pH-Werten unter 5 und über 8 nicht langzeitstabil. Natriumcocoylisethionat ist im Tierversuch untoxisch und wenig toxisch gegenüber Wasserorganismen. Es ist biologisch leicht abbaubar mit geringer Affinität zu Bioakkumulation. SCI wirkt wenig bis mäßig reizend auf Haut und Auge. SCI-Exposition kann zu minimalen bis milden Hautirritationen führen, wobei es nicht hautsensibilisierend wirkt.<ref name="HPV" /><ref>Material Safety Data Sheet der Clariant Corp.: Hostapon SCI-85 P</ref>

Verwendung

SCI wird wegen seiner ausgezeichneten Hautverträglichkeit, seiner ausgeprägten Schaumbildung und Schaumstabilität auch in hartem Wasser, seiner guten Reinigungswirkung und seinem angenehmen Hautgefühl in Seifenstücken, den so genannten syndet bars oder in Kombination mit Seifen in den so genannten combo bars eingesetzt, die insbesondere als Babyseifen Verwendung finden. Wegen seiner geringen Wasserlöslichkeit (ca. 0,01 % = 100ppm bei 25 °C<ref name="HPV" />) muss SCI für den Einsatz in flüssigen Waschlösungen solubilisiert, d. h. seine Konzentration in den Seifenmicellen erhöht werden. Dazu dient z. B. die Zugabe sekundärer Tenside oder der Austausch der Natrium- gegen Ammoniumkationen [Ammoniumcocoylisethionat ist sehr gut wasserlöslich mit >25 Gew.% bei 25 °C].<ref name="Sun">J.Z. Sun u. a., Solubilization of sodium cocoyl isethionate. In: Journal of Cosmetic Science 54, November/December 2003, S. 559–568, PMID 14730372.</ref>

Eine klare, flüssige und preisgünstige Waschlösung mit 10 % SCI hat die Zusammensetzung:<ref name="Sun" />

INCI Name	Gew.%
Ammonium lauryl sulfate	7,00
Ammonium laureth sulfate	5,25
Cocamid MEA	1,75
Sodium cocoyl isethionate	10,00
Preservatives	q. s.
Fragrance	q. s.
De-ionized water	ad 100 %

Außer in Seifenstücken findet Natriumcocoylisethionat Anwendungen in Shampoos, Duschgels, Rasierschaum, Waschlotionen und anderen Kosmetikzubereitungen.

Einzelnachweise

<references />