Terbufos

Strukturformel
Strukturformel von Terbufos
Allgemeines
Name	Terbufos
Andere Namen	S-(tert-Butylthiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat S-[(1,1-Dimethylethyl)thiomethyl]-O,O-diethyldithiophosphat Counter
Summenformel	C9H21O2PS3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 235-963-8 ECHA-InfoCard 100.032.679 PubChem 25670 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	288,44 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,105 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−29,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	69 °C (0,01 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,0346 Pa (25 °C)<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W Lee, Peter H. Nicholls" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,5 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />
Brechungsindex	1,52 (23 °C)<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.032.679">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1,1 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terbufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Terbufos kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphorsäure mit Formaldehyd und tert-Butylthiol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Terbufos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 368 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Terbufos

Synthese von Terbufos

Eigenschaften

Terbufos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei längerem Erhitzen zersetzt sie sich ab 120 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" /> Bei Einwirkung von starken Basen (pH>9) und Säuren (pH<2) erfolgt Hydrolyse.<ref name="HSDB" /> Zwei wichtige Metabolite von Terbufos (Terbufos-sulfoxid und Terbufos-sulfon) sind schlecht löslich in Wasser.<ref name="FAO">FAO: TERBUFOS (PDF; 777 kB).</ref>

Verwendung

Terbufos wird als Pestizid verwendet.<ref name="HSDB" /> Es wird beim Anbau von Zucker- und Futterrüben zur Saatreihenbehandlung mit Erdabdeckung zur Bekämpfung von Drahtwürmern und Moosknopfkäfern sowie Rübenfliegen und der Schwarzen Bohnenlaus eingesetzt.<ref name="Rudolf Heitefuss">Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 397 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts,David H. Hutson,Philip W. Lee,Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

In den USA wurde es 1974 erstmals als Insektizid und Nematizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Insekten bei Mais, Zuckerrüben und Sorghum zugelassen. Zwischen 1987 und 1996 wurden dort durchschnittlich etwa 7,5 Millionen Pfund (etwa 3.400 Tonnen) des Wirkstoffs pro Jahr eingesetzt.<ref name="EPA_rr">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Terbufos (PDF; 1,3 MB), Juli 2006.</ref> Im November 2006 verkaufte die BASF ihr globales Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an die amerikanische AMVAC (American Vanguard Corporation).<ref name="Pressemeldung">Pressemeldung BASF: BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AmVac.</ref>

Zulassung

Terbufos ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> 2021 empfahl das Chemical Review Committee die Aufnahme von Terbufos in das Rotterdamer Übereinkommen.<ref>International experts recommend trade control measures for two more hazardous pesticides known to harm human health and the environment. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 24. September 2021, abgerufen am 27. September 2021. </ref> In der Folge beschloss die Vertragsparteienkonferenz, Terbufos in die Anlage III des Übereinkommens aufzunehmen.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />