Temephos

Strukturformel
Strukturformel von Temephos
Allgemeines
Name	Temephos
Andere Namen	O,O′-(Thiodi-p-phenylen)bis(O,O′-dimethylthiophosphat) Temefos Abate
Summenformel	C16H20O6P2S3
Kurzbeschreibung	farbloser (weißer) Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 222-191-1 ECHA-InfoCard 100.020.175 PubChem 5392 ChemSpider 5199 DrugBank DB12231 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	466,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,32 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	30–30,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3383-96-8 bzw. Temephos)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 970 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Temephos oder Temefos<ref>meshb.nlm.nih.gov: Temefos, abgerufen am 14. Januar 2019.</ref> ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Temephos kann durch Reaktion von 4,4′-Thiodiphenol und Dimethoxythiophosphonylchlorid gewonnen werden.<ref>Eintrag zu TEMEPHOS in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Temephos ist ein brennbarer farbloser (weißer) Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er hydrolysiert in starken Basen und Säuren.<ref name="Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls" />

Verwendung

Temephos wird als Insektizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient der Bekämpfung von Mücken- und Sandmücken-Larven in Gewässern, die nicht zur Trinkwassergewinnung verwendet werden. Pro Jahr werden in den USA etwa 25.000 bis 40.000 Pfund eingesetzt.<ref name="EPA">EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls">Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Temephos ist in der Europäischen Union als Wirkstoff für Pflanzenschutzmitteln nicht zulässig<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>, folglich sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• WHO: Chemical hazards in drinking-water: Temephos

Einzelnachweise

<references />