Tecnazen

Strukturformel
Strukturformel von Tecnazen
Allgemeines
Name	Tecnazen
Andere Namen	1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol TCNB
Summenformel	C6HCl4NO2
Kurzbeschreibung	geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Stanley A. Greene" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-178-2 ECHA-InfoCard 100.003.799 PubChem 8330 ChemSpider 21106573 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	260,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,744 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	99 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	304 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,44 mg·l−1)<ref name="GESTIS" /> löslich in Kohlenstoffdisulfid, Benzol, Chloroform und Ketonen<ref name="WHO">Health and Safety Guide (HSG) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.799">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	7.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tecnazen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und nitrierten Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Tecnazen kann durch Nitrierung von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Tecnazene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von Tecnazen

Synthese von Tecnazen

Eigenschaften

Tecnazen ist ein geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Stanley A. Greene" /> Er ist sehr stabil und zersetzt sich nur langsam unter UV-Licht.<ref name="WHO" />

Verwendung

Tecnazen wurde als Fungizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet.<ref name="Stanley A. Greene">Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 829 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Von den drei isomeren Tetrachlornitrobenzolen hat Tecnazen (1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol) die stärkste Fungizide-Wirkung.<ref name="György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska">György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Tecnazen war zwischen 1971 und 1978 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Tecnazen in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zuzulassen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 20. November 2000 über die Nichtaufnahme von Tecnazen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Tecnazen-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Weblinks

• EU: Review report for the active substance tecnazene (PDF; 13 kB), 12. April 2000

Einzelnachweise

<references />