Tebuthiuron

Strukturformel
Strukturformel von Tebuthiuron
Allgemeines
Name	Tebuthiuron
Andere Namen	1-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff
Summenformel	C9H16N4OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Stanley A. Greene">Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 828 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 251-793-7 ECHA-InfoCard 100.047.070 PubChem 5383 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	228,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,1 g·cm−3<ref name="GESTIS" /> (Schüttdichte)<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	161,5–164 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3,6 hPa (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton und Methanol<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.047.070">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	644 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebuthiuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Tebuthiuron kann durch eine mehrstufige Reaktion von Methyl-2,2-dimethylpropionat mit Hydrazin, Methylthioharnstoff, Schwefelsäure und Methylisocyanat gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 618 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Tebuthiuron

Synthese von Tebuthiuron

Eigenschaften

Tebuthiuron ist ein farbloser Feststoff, der sich bei Erwärmung vor dem Erreichen des Schmelzpunktes zersetzt und schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Stanley A. Greene" />

Verwendung

Tebuthiuron ist ein relativ nichtselektives, im Boden aktiviertes Herbizid, dass durch Hemmung der Photosynthese wirkt. Es dient zur Bekämpfung von Unkräutern, Gräsern und Büschen auf Weideland und einer Vielzahl von Industriestandorten wie Flughäfen, Industriegebieten, nicht-landwirtschaftlichen Flächen wie Straßen und Gehwegen. Primäre Einsatzgebiete sind Weideland, Eisenbahnanlagen und andere Industrieanlagen. Es wurde 1974 in den USA zugelassen.<ref name="EPA">EPA: R.E.D. FACTS Tebuthiuron (PDF; 67 kB).</ref>

Zulassung

Tebuthiuron war in der BRD zwischen 1982 und 1986 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

In der Europäischen Gemeinschaft ist es kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />