Natriumvinylsulfonat

Strukturformel
Struktur von Natriumvinylsulfonat
Allgemeines
Name	Natriumvinylsulfonat
Andere Namen	SVS Natriumethylensulfonat Vinylsulfonsäure, Natriumsalz Ethylensulfonsäure, Natriumsalz
Summenformel	C2H3NaO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>, handelsüblich sind gelbbraune wässrige Lösungen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 221-242-5 ECHA-InfoCard 100.019.312 PubChem 3270262 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,18–1,22 g·cm−3<ref>Technische Informationen und Sicherheitsdatenblätter der Firmen BASF AG für GolpanolR VS und WeylChem Frankfurt GmbH für Vinylsulfonsaures Natrium 30 %</ref>
Dampfdruck	18,16 mmHg bei 21 °C<ref name="Kowa">N-SVS-25, Kowa American Corp., Specifications Sodium Vinylsulfonate (Memento vom 7. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 117 kB).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362<ref name="TCI" />
Toxikologische Daten	> 15.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumvinylsulfonat, kurz SVS (von ) genannt, ist als Natriumsalz der Vinylsulfonsäure der einfachste Vertreter ungesättigter Alkensulfonate. Seine bifunktionelle Natur mit einer olefinischen Doppelbindung und einer reaktiven Sulfonsäuregruppe macht SVS zu einem nützlichen organischen Zwischenprodukt und vielseitigen Monomerbaustein für Homo- und Copolymere.<ref name="Kessler">Datenblatt der Kessler Chemical (Memento vom 3. Dezember 2015 im Internet Archive), abgerufen am 8. August 2012.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Natriumvinylsulfonat entsteht bei der alkalischen Hydrolyse von Carbylsulfat:<ref>D.S. Breslow, R.R. Hough, J.Amer.Chem.Soc., 1957, 79(18), 5000–5002; US-Patent US 3,872,165, Erfinder: W. Schenk et al., Anmelder: BASF AG, erteilt am 18. März 1975; Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 30 47 028 A1, Erfinder: H. Distler, R. Widder, Anmelder: BASF AG, offengelegt am 15. Juli 1982.</ref>

Synthese von SVS

Es fällt bei der Reaktion als verdünnte wässrige Lösung an, die durch Sprühtrocknung aufkonzentriert und in festes Natriumvinylsulfonat überführt werden kann.<ref>US-Patent US 3,805,870, Erfinder: W. Schenk, D. Stockburger, Anmelder: BASF AG, erteilt am 23. April 1974.</ref>

Eigenschaften

Die bei der Hydrolyse von Carbylsulfat entstehende gelbbraune wässrige Natriumvinylsulfonat-Lösung wird auf 25 bis 35 Gew.% SVS und einen pH-Wert von 8 bis 12,5 eingestellt. SVS neigt zur Reaktion mit Luftsauerstoff und zur Polymerisation, ist aber bei Stabilisierung (z. B. mit 100 ppm MEHQ oder 20ppm Cupferron) und sachgemäße Lagerung (unter 25 °C und im Dunklen) über mindestens sechs Monate stabil.<ref name="Kowa" />

Verwendung

Natriumvinylsulfonat-Lösung wird als Glanzzusatz in Nickel- und Chrom-Galvanikbädern eingesetzt.<ref>„Praktische Galvanotechnik“, Eugen G. Lenze Verlag, Saulgau, 4. Auflage 1984, S. 268–271.</ref> Eine Weiterentwicklung als Spitzenglanzbildner bei der Abscheidung von Nickel ist das 1-(2-Sulfoethyl)-pyridiniumbetain aus der Stoffklasse der Sulfobetaine, das durch Umsetzung von SVS mit Pyridin im sauren Medium erhalten wird.<ref>Europäische Patentschrift EP 1 054 866 B1, Erfinder: E. Kappes et al., Anmelder: BASF AG, veröffentlicht am 29. November 2000.</ref> Natriumvinylsulfonat reagiert mit einer Vielzahl nucleophiler Agentien zu den entsprechenden Folgeprodukten<ref>H. Distler, Angew.Chem., 77(7), 291–311 (1965).</ref>, wie z. B. mit Phenolen, Mercaptanen, Aminen zu Taurinderivaten usw., sowie insbesondere mit Alkoholen unter Bildung von Isethionaten.<ref>PCT-Patent WO 1993009125 A1, Erfinder: M. Weuthen, Anmelder: Henkel KGaA, veröffentlicht am 13. Mai 1993.</ref> Diese Sulfethylierungsreaktion lässt sich auch als polymeranaloge Umsetzung mit hydroxygruppenhaltigen Polymeren, wie z. B. Cellulose<ref>Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 42 43 281 A1, Erfinder: R. Kiesewetter et al., Anmelder: Wolff Walsrode AG, offengelegt am 23. Juni 1994.</ref> oder Celluloseethern<ref>Deutsches Patent DE 4203529 A1, Erfinder: R. Kiesewetter et al., Anmelder: Wolff Walsrode AG, veröffentlicht am 12. September 1993; US-Patent US 5,278,305, Erfinder: R. Kniewske et al., Anmelder: Wolff Walsrode AG, erteilt am 11. Januar 1994.</ref> zur Einführung von Sulfoethylgruppen einsetzen. Die Reaktion von SVS mit Hydroxyalkylaminen ergibt nach Ansäuern Hydroxyalkylaminosulfonsäuren, die wichtige Puffersubstanzen, wie z. B. TES<ref>US-Patent US 4,481,150, Erfinder: K. Ishii et al., Anmelder: Nippon Paint, erteilt am 6. November 1984 und US-Patent US 4,582,651, Erfinder: K. Ishii et al., Anmelder: Nippon Paint, erteilt am 15. April 1986.</ref> darstellen.

Natriumvinylsulfonat ist ein vielseitig einsetzbares Monomer, aus dem Homopolymere, sowie Copolymere mit Vinylderivaten, wie z. B. Vinylacetat und mit Acrylsäurederivaten, wie z. B. Acrylsäureestern, Acrylamid, Acrylnitril usw. hergestellt werden können. Copolymere mit Acrylamid<ref>J. Cao et al., J.Polm.Res. (2011), 18:171–178.</ref> sind wegen ihrer guten Temperaturstabilität und Toleranz gegenüber Calciumionen als Bohrhilfsmittel in der tertiären Ölförderung (Enhanced Oil Recovery) interessant. Terpolymere mit Acrylsäure und Vinylacetat eignen sich als Dispersionsmittel in der industriellen Wasseraufbereitung.<ref>US-Patent US 4,604,211, Erfinder: J.F. Kneller, J.R. Hurlock, Anmelder: Nalco Chemical, erteilt am 5. August 1986.</ref>

Des Weiteren sind Pfropfcopolymere zugänglich, z. B. mit Polyacrylnitril zur Verbesserung der Anfärbbarkeit der Farbbeständigkeit, der Antistatikeigenschaften, der Abriebfestigkeit usw. der daraus hergestellten Fasern.<ref name="Kessler" />

Weitere Anwendungsbeispiele für SVS und seine Copolymere sind bekannt.<ref name="Kessler" />

Einzelnachweise

<references />