3-Ethylpentan

Strukturformel
Strukturformel von 3-Ethylpentan
Allgemeines
Name	3-Ethylpentan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leichtentzündbare farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-529-0 ECHA-InfoCard 100.009.573 PubChem 12048 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,70 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−118,3 °C<ref>Streiff, A.J.; Murphy, E.T.; Sedlak, V.A.; Willingham, C.B.; Rossini, F.D.: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.</ref>
Siedepunkt	93 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	235 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/> 405 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,3934 (20 °C)<ref name="CRC90_3_252">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-252.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P: 210​‐​233​‐​273​‐​301+310+331​‐​302+352<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Ethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

3-Ethylpentan kommt im Erdöl vor.<ref>Sachanen, A.N. in The Chemistry of Petroleum Hydrocarbons Band I (Brooks, B.T.), New York 1954, S. 9.</ref> Die Verbindung kann in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden.<ref>Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.</ref><ref>Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.</ref> Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus Ethylbromid mit 3-Pentanon umgesetzt wird. Das resultierenden 3-Ethyl-3-pentanol wird zum 3-Ethyl-2-penten dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 3-Ethylpentan hydriert.<ref>Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.</ref>

Synthese von 3-Ethylpentan

Synthese von 3-Ethylpentan

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Ethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit.<ref name="GESTIS"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00453, B = 1254,119 und C = −53,004 im Temperaturbereich von 294 bis 364 K.<ref name="Forziati">Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.</ref>

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0gas ΔfH0liquid	−191,4 kJ·mol−1<ref name="Davies">Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.</ref> −226,7 kJ·mol−1<ref name="Davies"/>
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−4814 kJ·mol−1<ref name="Davies"/>
Wärmekapazität	cp	219,58 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Huffmann">Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.</ref> als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	ΔfH0	9,548 kJ·mol−1<ref name="Huffmann"/> beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	ΔfS0	61,77 kJ·mol−1<ref name="Huffmann"/> beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	ΔVH0	31,12 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 35,32 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda"/> bei 25 °C
Kritische Temperatur	TC	267,4 °C<ref name="Daubert">Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.</ref>
Kritischer Druck	PC	28,9 bar<ref name="Daubert"/>
Kritisches Volumen	VC	0,416 l·mol−1<ref name="Daubert"/>
Kritische Dichte	ρC	2,41 mol·l−1<ref name="Daubert"/>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Ethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −18 °C.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />