Pentachlornitrobenzol

Strukturformel
Strukturformel von Pentachlornitrobenzol
Allgemeines
Name	Pentachlornitrobenzol
Andere Namen	Quintozen PCNB
Summenformel	C6NCl5O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-435-0 ECHA-InfoCard 100.001.305 PubChem 6720 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	295,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,718 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	144 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	328 °C (teilweise Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.305">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentachlornitrobenzol (Quintozen) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Pentachlornitrobenzol kann durch Reaktion von Chlor mit Nitrobenzol gewonnen werden.<ref name="WHO" />

Eigenschaften

Pentachlornitrobenzol ist ein farbloser aus nadelförmigen Kristallen bestehender Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Chlorwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" /> Unter Umweltbedingungen wandelt es sich in Pentachloranilin um.<ref name="Harun Parlar, Daniela Angerhöfer">Harun Parlar, Daniela Angerhöfer: Chemische Ökotoxikologie. Springer DE, 1995, ISBN 3-540-59150-8, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Das technische Produkt ist (abhängig von seiner Reinheit) ein hellgelber bis weißlicher Feststoff mit muffigen Geruch. Er ist löslich in Schwefelkohlenstoff, Benzol, Chloroform, Ketonen und aromatischen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, ist aber praktisch unlöslich in Wasser.<ref name="WHO" />

Verwendung

Pentachlornitrobenzol ist ein Kontaktfungizid, dessen Wirkmechanismus die Lipid-Peroxidation ist. Es wird zur Saatgut- und Bodenbehandlung gegen Pilzerkrankungen, wie Botrytis-, Rhizoctonia- und Sclerotinia-Arten im Acker-, Gemüse- und Zierpflanzenanbau sowie gegen Steinbrand an Weizen eingesetzt.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Quintozen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Es wird in den USA als Fungizid verwendet.<ref name="Robert Irving Krieger">Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology. Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0, S. 322. </ref> Es wurde erstmals 1868 synthetisiert und in den 1930er Jahren in Deutschland als Fungizid eingeführt.<ref name="WHO">Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> Seit 1962 wird es in den USA produziert und dort 1964 erstmals zugelassen.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Pentachloronitrobenzene (PDF; 2,9 MB)</ref> 1972 betrug die jährliche Produktionsmenge in den USA etwa 1.300 Tonnen, wovon 30–40 % exportiert wurden.<ref name="WHO" />

Zulassung

Die EG-Kommission entschied 2000, dass Pentachlornitrobenzol nicht als Wirkstoff in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll und alle Zulassungen als Pflanzenschutzmittel zurückzunehmen sind.<ref>Entscheidung der Kommission vom 27. Dezember 2000 über die Nichtaufnahme von Quintozen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum (2000/816/EG).</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• Toxicology and carcinogenesis studies of pentachloronitrobenzene (CAS NO. 82-68-8) in B6C3F1 Mice (Feed Studies) (PDF; 6,8 MB). In: National Toxicology Program. Technical Report Series. Nr. 325, Januar 1987, PMID 12748728.

Einzelnachweise

<references />