Quinoxyfen

Strukturformel
Strukturformel von Quinoxyfen
Allgemeines
Name	Quinoxyfen
Andere Namen	5,7-Dichlor-4-(p-fluorphenoxy)chinolin
Summenformel	C15H8Cl2FNO
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 602-997-3 ECHA-InfoCard 100.121.422 PubChem 3391107 ChemSpider 2635909 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	308,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,56 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	103 °C<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	1,2x10−5 Pa (20 °C)<ref name="eu" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (47 mg/l bei 20 °C)<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Aceton, Dichlormethan und Toluol<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.121.422">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="PPDB" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quinoxyfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline.

Gewinnung und Darstellung

Quinoxyfen kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,4-Dichloranilin, Zyklisierung und spätere Reaktion mit Phosphorylchlorid und 4-Fluorphenol gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 732 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Quinoxyfen

Synthese von Quinoxyfen

Eigenschaften

Quinoxyfen ist ein beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist im Dunkeln und in neutralen und basischen Lösungen stabil.<ref name="Terence Robert Roberts">Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1266 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Quinoxyfen wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Fungizid zum Schutz gegen Mehltau bei einer Vielzahl von Nutzpflanzen verwendet.<ref name="FAO">FAO: Quinoxyfen (PDF-Datei; 713 kB).</ref> Die Verbindung wird von Dow AgroSciences vermarktet.<ref name="cdpr">CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-01 Quinoxyfen (PDF-Datei; 86 kB).</ref> Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Signaltransduktion in den Pilzen.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann">Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 516 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Quinoxyfen hemmt die G-Proteine, womit Hyphen bis zum Aufbrauchen der Nährstoffe auf der Oberfläche entlang wachsen, ohne eine geeignete Stelle zum Eindringen in die Epidermis zu finden.<ref>Drittmittelprojekt: G-Protein-vermittelte Signaltransduktion bei der Differenzierung von Infektionsstrukturen des Maispathogens Colletotrichum graminicola</ref>

Zulassung

In Europa beantragte Dow Elanco im August 1995 eine Zulassung.<ref name="eu">EU: Review report for the active substance quinoxyfen (PDF-Datei; 282 kB), 27. November 2003</ref> In der Europäischen Union wurde Quinoxyfen schließlich 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2004/60/EG der Kommission vom 23. April 2004 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Quinoxyfen (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 27. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Flurtamon als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2018/1914 der Kommission vom 6. Dezember 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Quinoxyfen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der KommissionVorlage:Abrufdatum</ref>

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Quinoxyfen ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.<ref>Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014Vorlage:Abrufdatum. Anhang X.</ref>

Einzelnachweise

<references />