Quinoclamin

Strukturformel
Strukturformel von Quinoclamin
Allgemeines
Name	Quinoclamin
Andere Namen	2-Amino-3-chlor-1,4-naphthochinon
Summenformel	C10H6ClNO2
Kurzbeschreibung	gelber, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 220-529-2 ECHA-InfoCard 100.018.663 PubChem 17748 ChemSpider 16770 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	207,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,55 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	201 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	348 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	7,0·10−3 mPa (25 °C)<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20,7 mg/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> wenig löslich in Aceton (26 g/l), Methanol (6,57 g/l) und Toluol (3,14 g/l) bei 20 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.018.663">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​351​‐​361d​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Quinoclamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinone, das als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Quinoclamin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit Ammoniak durch nucleophile Substitution gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 968 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Quinoclamin

Synthese von Quinoclamin

Eigenschaften

Quinoclamin ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Quinoclamin wird als Herbizid und Algizid verwendet.<ref name="pesticideinfo">Quinoclamine - toxicity, ecological toxicity and regulatory information. In: PAN Pesticides Database - Chemicals. Pesticide Action Network, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 29. April 2017; abgerufen am 18. Juni 2023. </ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.<ref name="PPDB" />

Zulassung

In Deutschland wurde der Wirkstoff Quinoclamin 1998 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In der Europäischen Union war es mit Wirkung vom 1. Januar 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> Die Zulassung ist jedoch seit dem 31. Dezember 2018 erloschen.

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Review report for the active substance Quinoclamin, 14. März 2008

Einzelnachweise

<references />