Tropan

Strukturformel
Struktur von Tropan
Allgemeines
Name	Tropan
Andere Namen	8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan
Summenformel	C8H15N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 628-350-5 ECHA-InfoCard 100.156.627 PubChem 637986 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	125,21 g·mol−1
Dichte	0,9307 g·cm−3<ref>v. Auwers: In J. prakt. Chemie. 105, 1922, S. 110.</ref>
Siedepunkt	162–164 °C<ref>J.-L. Imbach, A. R. Katritzky, R. A. Kolinski: The conformational analysis of heterocyclic systems. Part VIII. Kinetics of quaternisation of N-alkylpiperidines and N-alkylpiperazines in acetonitrile. In: J. prakt. Chemie. B, 1966, S. 556–562, doi:10.1039/J29660000556.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tropan ist eine bicyclische organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden<ref name="Römpp">Eintrag zu Tropan-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.

Darstellung und Gewinnung

Eine von Robinson und Schöpf schon 1935 beschriebene Synthese startet mit einer Mannich-Reaktion von Succinaldehyd und Methylamin mit Acetondicarbonsäuredimethylester. Dabei wird die Tropangrundstruktur schon gebildet. Die Entfernung der Carbonsäureestersubstitution erfolgt durch eine saure Esterspaltung und anschließende thermische Decarboxylierung.<ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 624.</ref> Die Zielverbindung erhält man aus dem erhaltenen Tropinon durch Reduktion mittels Hydrazin<ref>P. Wagner, Y. Nakagawa, G. S. Lee, M. E. Davis, S. Elomari, R. C. Medrud, S. I. Zones: Guest/Host Relationships in the Synthesis of the Novel Cage-Based Zeolites SSZ-35, SSZ-36, and SSZ-39. In: J. Am. Chem. Soc. 122, 2000, S. 263–273, doi:10.1021/ja990722u.</ref> oder Hydrierung über Platin(IV)-oxid.<ref>W. Wysocka: Hydrogenolytic Cleavage of C=O Bond in γ-Piperidone Derivatives. In: Heterocycles. 19, 1982, S. 1–5, doi:10.3987/R-1982-01-0001.</ref>

Datei:Tropane synthesis01.svg

Grundgerüst

Datei:Nortropane Principle V.1.svg

Tropan-Grundgerüst (Nortropan, Mitte) im Vergleich zu Pyrrolidin (links) und Piperidin (rechts).

Das Grundgerüst des Tropans ist ein heterocyclisches Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines Piperidin-Ringes durch eine Ethylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als Pyrrolidin-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine Propylen-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am Stickstoff (Position 8) eine Methylgruppe auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom Nortropan.

Einzelnachweise

<references />