Pyraclostrobin

Strukturformel
Strukturformel von Pyraclostrobin
Allgemeines
Name	Pyraclostrobin
Andere Namen	Methyl(2-(1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yloxymethyl)phenyl)methoxycarbamat Methyl-N-(2-[1-(4-chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxymethylphenyl)-(N-methoxy)carbamat (IUPAC)
Summenformel	C19H18ClN3O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 605-747-1 ECHA-InfoCard 100.125.533 PubChem 6422843 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	387,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	59–62 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)<ref name="FAO" />
Dampfdruck	2,6·10−10 hPa (20 °C)<ref name="FAO" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton, Acetonitril, Dichloromethan, Ethylacetat und Toluol<ref name="FAO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 361d​‐​331​‐​302​‐​335​‐​373​‐​315​‐​410 P: 261​‐​264​‐​271​‐​273​‐​302+352​‐​304+340+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyraclostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Die chemische Herstellung von Pyraclostrobin erfolgt durch Reaktion von 4-Chlorphenylhydrazin mit Acrylsäureethylester und Sauerstoff zum Pyrazol, Alkylierung mit 2-Nitrobenzylchlorid, katalytische Hydrierung zum Hydroxylamin und anschließende Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester und Dimethylsulfat.<ref name="von Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer"></ref>

Synthese von Pyraclostrobin

Eigenschaften

Pyraclostrobin ist als Reinstoff ein geruchloser farbloser Feststoff.<ref name="FAO" /> Das technische Produkt ist ein brennbarer gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> In wässriger Lösung im Dunkeln ist es bei einem pH-Wert von 4, 5 und 7 (25 °C und 50 °C) stabil. Bei einem pH-Wert von 9 wird bei normaler Umgebungstemperatur ein sehr langsamer Abbau beobachtet.<ref name="FAO" />

Verwendung

Datei:Pyraclostrobin USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Pyraclostrobin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Fungizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der mitochondrialen Atmung. Dies führt zu einer Verringerung der verfügbaren ATP-Menge in der Pilz-Zelle.<ref name="FAO">FAO: PYRACLOSTROBIN (210) – First draft prepared by Bernard Declercq, Epinay sur Orge, France (PDF; 1,2 MB).</ref> Es wird seit 2002 von BASF vertrieben.<ref name="von Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer" />

Zulassung

Die Verwendung von Pyraclostrobin als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union seit 2004 gestattet, seit 2009 ist auch die Anwendung als Wachstumsregler zulässig.<ref>Richtlinie 2009/25/EG der Kommission vom 2. April 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Anwendungszwecke des Wirkstoffs PyraclostrobinVorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraclostrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />