Pymetrozin

Strukturformel
Strukturformel von Pymetrozin
Allgemeines
Name	Pymetrozin
Andere Namen	(E)-4,5-Dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethylenamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-on 6-Methyl-4-[(E)-(pyridin-3-ylmethylen)amino]-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]-triazin-3-on (IUPAC)
Summenformel	C10H11N5O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 602-927-1 ECHA-InfoCard 100.121.006 PubChem 9576037 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	217,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	216 °C (Zersetzung)<ref name="EPA" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser<ref name="GESTIS" /> (0,29 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="EPA" /> löslich in Dichlormethan, Essigsäureethylester und Ethanol<ref name="EU" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.121.006">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​361fd​‐​410 P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	5820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pymetrozin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridin-Azomethine.

Gewinnung und Darstellung

Pymetrozin kann durch Alkylierung von 5-Trifluormethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on mit Chloraceton anschließender Umsetzung mit Hydrazinhydrat und Kondensation mit Nicotinaldehyd zum Imin gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 674 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Alternativ kann es durch Reaktion von 3-Pyridincarbonitril durch Bildung des entsprechenden Aldehyds und dessen Kondensation mit 4-Amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-on gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer" />

Synthese von Pymetrozin

Synthese von Pymetrozin

Eigenschaften

Pymetrozin ist ein farbloser bis beiger Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist und als technisches Produkt einen leicht süßlichen Geruch hat.<ref name="GESTIS" /><ref name="EPA" />

Verwendung

Pymetrozin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als selektives Insektizid gegen Gleichflügler verwendet und ersetzt Organophosphate. Die genaue biochemische Wirkungsweise bei Insekten ist nicht bekannt, aber es hat Auswirkungen auf die Neuroregulation oder das Nerv-Muskel-Zusammenspiel. Physiologisch scheint es zu verhindern, dass die Insekten in das Pflanzengewebe einstechen können.<ref name="EPA">EPA: Pesticide Fact Sheet of Pymetrozine for Conditional Registration, August 2000.</ref> Es wurde 1986 zuerst synthetisiert, 1989 von Ciba-Geigy patentiert und von Syngenta vermarktet.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Pymetrozin war in der EU seit 2001 als Insektizid für Obst, Gemüse, Kartoffeln, Ölsaaten, Hopfen, Tabak und Zierpflanzen zugelassen.<ref name="EU">EU: Review report for the active substance pymetrozine - Finalised in the Standing Committee on Plant Health at its meeting on 29 June 2001 in view of the inclusion of pymetrozine in Annex I of Directive 91/414/EEC. (PDF; 95 kB)</ref>

Die routinemäßige Verlängerung der Zulassung in der EU wurde im Oktober 2018 durch die Europäische Kommission wegen toxischer Abbauprodukte in Wasser und Pflanzen sowie endokriner Wirkung abgelehnt, so dass eine Verwendung als Pflanzenschutzmittel in der EU ab dem 31. Januar 2020 nicht mehr zulässig ist.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2018/1501 der Kommission vom 9. Oktober 2018 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Pymetrozin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission. 32018R1501, 10. Oktober 2018 (europa.eu [abgerufen am 25. Oktober 2018]). </ref>

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Pymetrozin ist laut CLP-Verordnung in die Gruppe der Stoffe eingestuft, die vermutlich Krebs erzeugen können.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• Beurteilung der ökologischen Nachhaltigkeit von Pymetrozine im Vergleich mit dem Referenzprodukt Sukmeron (PDF; 123 kB)

Einzelnachweise

<references />