Triclocarban

Strukturformel
Strukturformel von Triclocarban
Allgemeines
Name	Triclocarban
Andere Namen	3,4,4′-Trichlorcarbanilid TCC 3-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff Vorlage:INCI
Summenformel	C13H9Cl3N2O
Kurzbeschreibung	weißes geruchloses Pulver<ref name="Hager" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-924-1 ECHA-InfoCard 100.002.659 PubChem 7547 ChemSpider 7266 DrugBank DB11155 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	315,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,53 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	254–256 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="California">Triclocarban (Memento vom 28. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 73 kB), May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California.</ref> löslich in Polyethylenglycol und Aceton<ref name="Hager" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Hager" /> 600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Hager" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triclocarban ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilidderivate.

Gewinnung und Darstellung

Triclocarban kann durch Reaktion von 3,4-Dichloranilin mit 4-Chlorphenylisocyanat gewonnen werden.<ref name="Hager">Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1043 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Triclocarban ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Hager" />

Verwendung

Triclocarban wird als antibakterielles Mittel und Konservierungsmittel in flüssigen Seifen und Deodorants verwendet. Eine Studie in den Jahren 1999–2000 ergab das Triclocarban in 84 % der verkauften Seifen in den USA enthalten war.<ref name="California" /> In Europa beträgt die erlaubte Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten 0,2 % (Directive 76/768/EEC, Annex VI, part 1 n° 23). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Zellmembranen der Bakterien.<ref name="EU">EU: SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP – Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative (PDF; 309 kB).</ref>

Sicherheitshinweise

Triclocarban kann eine Methämoglobinämie auslösen und sollte deshalb nicht bei Neugeborenen und Säuglingen angewendet werden. Bei Anwendung zur Vaginalhygiene kann eine Erythema multiforme induziert werden.<ref name="Hager" />

Risikobewertung

Triclocarban wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triclocarban waren die Besorgnisse bezüglich weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Literatur

• B. Kuch, C. Schneider, J. W. Metzger: Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Kläranlagen. Hrsg.: Universität Stuttgart. März 2003 (PDF). 
• M.-F. Yueh, T. Li, R. M. Evans, B. Hammock, R. H. Turkey: Triclocarban Mediates Induction of Xenobiotic Metabolism through Activation of the Constitutive Androstane Receptor and the Estrogen Receptor Alpha. In: PLOS ONE. Band 7, Nr. 6, 2012, S. e37705, doi:10.1371/journal.pone.0037705. 

Einzelnachweise

<references />