Prometryn

Strukturformel
Strukturformel von Prometryn
Allgemeines
Name	Prometryn
Andere Namen	2-Methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-1,3,5-triazin 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylmercapto-s-triazin 2,4-Bis(isopropylamino)-6-methylthio-1,3,5-triazin Caparol
Summenformel	C10H19N5S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 230-711-3 ECHA-InfoCard 100.027.919 PubChem 4929 ChemSpider 4760 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	241,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,157 g·cm−3<ref name="HSDB" />
Schmelzpunkt	119 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	4,05<ref>R. Carabias-Martínez, E. Rodríguez-Gonzalo, E. Herrero-Hernández: Behaviour of triazine herbicides and their hydroxylated and dealkylated metabolites on a propazine-imprinted polymer. In: Analytica Chimica Acta. Band 559, Nr. 2, Februar 2006, S. 186–194, doi:10.1016/j.aca.2005.11.081. </ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton, Ethanol, Dichlormethan und Toluol<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 EUH: 450 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 3100 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prometryn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und das Methylthio-Analogon von Propazin.

Gewinnung und Darstellung

Prometryn kann durch Reaktion von Propazin mit Natriummethylthiolat oder Methylmercaptan in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Prometryne in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 656 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Prometryn ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegen Hydrolyse bei 20 °C in neutralen und schwach sauren oder schwach alkalischen Medien, hydrolysiert jedoch mit warmen Säuren und Laugen und zersetzt sich bei Einwirkung von UV-Licht.<ref name="HSDB" />

Verwendung

Prometryn wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde in den Vereinigten Staaten im Jahr 1964 als Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern im Anbau von Baumwolle, Sellerie, Straucherbsen und Dill zugelassen.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Prometryn (PDF; 548 kB)</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese im Photosystem II.<ref>Overview of Case Study - Prometryn (PDF; 3,8 MB)</ref>

Zulassung

Prometryn ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Trotzdem hat Syngenta im Jahr 2019 rund sechs Tonnen Gesagard, ein Herbizid auf der Basis von Prometryn, nach Georgien exportiert.<ref>Laurent Gaberell, Géraldine Viret, Martin Grandjean: Schweizer Doppelstandards bei verbotenen Pestiziden. In: publiceye.ch. 10. September 2020, abgerufen am 26. September 2020. </ref>

Einzelnachweise

<references />