Profenophos

Strukturformel
Strukturformel von Profenophos
Allgemeines
Name	Profenophos
Andere Namen	O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat Protofenofos
Summenformel	C11H15BrClO3PS
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="HSDB">Eintrag zu Profenofos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 255-255-2 ECHA-InfoCard 100.050.215 PubChem 38779 ChemSpider 35529 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	373,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,455 g·cm−3<ref name="HSDB" />
Schmelzpunkt	−76 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	124 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (16,1 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.050.215">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​317​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​333+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	358 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 192 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Profenophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Profenophos kann durch Reaktion von o-Chlorphenol mit Phosphoroxychlorid, 1-Propanthiol und Ethanol gewonnen werden.<ref name="HSDB" />

Es kann auch durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Natriumethoxid, Natrium-1-propanthiolat, 4-Brom-2-chlorphenol und Natriumhydroxid hergestellt werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Profenophos synthesis2.svg

Eigenschaften

Profenophos ist eine gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch.<ref name="HSDB" /> Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber in alkalischen Medien.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Profenophos wird als Insektizid hauptsächlich zum Einsatz bei Baumwolle verwendet. Es wurde 1982 erstmals in den USA zugelassen, dort wurden 2005 wurden etwa 775.000 lbs jährlich eingesetzt. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Profenofos (PDF; 874 kB), 31. Juli 2006.</ref>

Zulassung

Der Wirkstoff Profenophos ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Profenophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref> Im Jahr 2018 exportierte Syngenta 37 Tonnen Profenophos nach Brasilien.<ref>Laurent Gaberell: In der Schweiz verbotenes Pestizid verschmutzt brasilianisches Trinkwasser. In: publiceye.ch. 9. Januar 2020, abgerufen am 26. September 2020. </ref> Ab 2021 ist der Export von Profenophos aus der Schweiz verboten.<ref>Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020. </ref>

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />