Pirimiphos-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Pirimiphos-methyl
Allgemeines
Name	Pirimiphos-methyl
Andere Namen	O-(2-Diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl)-O,O-dimethyl-thiophosphat Fernex
Summenformel	C11H20N3O3PS
Kurzbeschreibung	klare bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 249-528-5 ECHA-InfoCard 100.045.011 PubChem 34526 ChemSpider 31773 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	305,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="PPDB" />
Dichte	1,17 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	20,8 °C<ref name="PPDB" />
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes<ref name="GESTIS" /> (etwa bei 162 °C)<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	vernachlässigbar<ref name="GESTIS" /> (2,0×10−6 kPa bei 20 °C)<ref name="who">WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES - Pirimiphos-methyl. (PDF) In: World Health Organization. Abgerufen am 24. Juli 2019 (). </ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8,6 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,527 (bei 25 °C)<ref name="HSDB">Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.045.011">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​370​‐​372​‐​410 P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pirimiphos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Pirimiphos-methyl kann durch Reaktion von N,N-Diethylguanidin mit Acetessigester und Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit O,O-Dimethylphosphorchlorthioat gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Pirimiphos-methyl

Synthese von Pirimiphos-methyl

Eigenschaften

Pirimiphos-methyl ist eine Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Pirimiphos-methyl ist mit einer Halbwertszeit von 39 Tagen im Boden moderat persistent, wird jedoch unter Einfluss von UV-Licht schnell abgebaut (Halbwertszeit von 0,2 Tagen).<ref name="PPDB" />

Verwendung

Pirimiphos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es ist ein Nachernte-Insektizid, das in den USA bei eingelagertem Mais, Hirse und Saatgut verwendet wird. Es dient zur Bekämpfung verschiedener Insekten wie Wollläusen und Fliegen (bei Rindern) und Zigarettenkäfern, Reismehlkäfern, Leistenkopfplattkäfern, Motten (auf Mais und Getreide) und anderen.<ref name="EPA_1">EPA: Pirimiphos-methyl IRED Facts</ref> Das chemisch verwandte Ethyl-derivat (Pirimiphos-ethyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimiphos-ethyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 245-704-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 510351, PubChem: 31957, ChemSpider: 29635, DrugBank: , Wikidata: Q22808666.</ref>) wird ebenfalls als Insektizid eingesetzt. Pirimiphos-methyl wurde in den USA 1978 als Insektizid zugelassen und im Jahr 2006 wurden etwa 12.000 pounds (5,4 t) verwendet.<ref name="EPA_2">EPA: Reregistration Eligibility Decision for Pirimiphos-methyl (PDF; 649 kB)</ref> Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Pirimiphos-methyl wurde 2007 in der Europäischen Union als Insektizid für Anwendungen an eingelagertem Erntegut zugelassen.<ref>Richtlinie 2007/52/EG der Kommission vom 16. August 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Ethoprophos, Pirimiphos-Methyl und Fipronil (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weder in Deutschland noch in Österreich oder der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />