Phosmet

Strukturformel
Strukturformel von Phosmet
Allgemeines
Name	Phosmet
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-(phthalimidomethyl)­dithiophosphat
Summenformel	C11H12NO4PS2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit intensivem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-987-4 ECHA-InfoCard 100.010.899 PubChem 12901 DrugBank DB11448 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	317,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	72–72,7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung vor erreichen des Siedepunktes<ref name="HSDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="HSDB" /> löslich in Dichlormethan, 4-Methylpent-3-en-2-on, Butanon, Aceton und Benzol<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.010.899">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​361f​‐​370​‐​410 P: 202​‐​260​‐​264​‐​273​‐​301+310​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	92,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 3160 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phosmet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Phosmet kann durch Reaktion von N-Chlormethylphthalimid mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Phosmet in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Ersteres wiederum kann durch Reaktion von Phthalimid mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff hergestellt werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Phosmet

Synthese von Phosmet

Eigenschaften

Phosmet ist ein farbloser Feststoff mit intensivem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" />

Verwendung

Phosmet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde in den Vereinigten Staaten zuerst 1966 als Breitspektrum-Insektizid zur Bekämpfung einer Vielzahl von Schädlingen, einschließlich Rüsselkäfern, Baumwollkapselkäfern, Apfelwicklern und Motten zugelassen. Darüber hinaus wurde Phosmet für eine direkte Behandlung von Ektoparasiten bei Tieren zugelassen, um Flöhe, Läuse, Zecken und andere bei Rindern, Schweinen und Hunden zu bekämpfen.<ref name="HSDB" /><ref name="VetPharm">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Phosmet 2007 als Insektizid und Akarizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In Österreich lief die Zulassung für ein Präparat für die Anwendung gegen Kartoffelkäfer und Rapsglanzkäfer zum 9. März 2021 aus.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Phosmet-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Die Genehmigung für die Anwendung des Wirkstoffs Phosmet in der Europäischen Union läuft am 31. Juli 2022 aus; diese Entscheidung der EU-Kommission ist in der Verordnung (EU) 2022/94 am 24. Januar 2022 veröffentlicht worden.<ref>Verordnung (EU) 2022/94 auf eur-lex.europa.eu</ref> In der Schweiz wurde die Zulassung für die Verwendung in Pflanzenschutzmittel per 1. Juli 2022 verboten.<ref>Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel. In: blv.admin.ch. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, 1. Juli 2022, abgerufen am 28. August 2023. </ref>

Einzelnachweise

<references />