Phorat

Strukturformel
Strukturformel von Phorat
Allgemeines
Name	Phorat
Andere Namen	O,O-Diethyl-S-(ethylthiomethyl)­dithiophosphat Thimet
Summenformel	C7H17O2PS3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-052-2 ECHA-InfoCard 100.005.503 PubChem 4790 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	260,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,156 g·cm−3 bei 25 °C<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−42,9 °C<ref name="who">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phorate (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)</ref>
Siedepunkt	75–78 °C (0,13 mBar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 25 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton<ref name="HSDB" />
Brechungsindex	1,5329 (25 °C)<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.503">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-02-2 bzw. Phorat)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phorat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Phorat kann durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Formaldehyd und Ethanthiol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Phorate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Alternativ kann es auch durch Reaktion von O,O-Diethyldithiophosphat mit Chlormethylethylsulfid gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Phorat ist eine hochgiftige farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit intensivem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Phorat wird als Insektizid und Nematizid verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wurde 1959 in den USA zugelassen und unter anderem von der American Cyanamid vertrieben.<ref name="buch">United States. Environmental Protection Agency: Pesticide Fact Handbook, Band 2. 1990, S. 492 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Produktionsrechte wurden 2005 von BASF an American Vanguard verkauft.<ref>BASF verkauft das globale Geschäft mit dem Insektizid Terbufos an AMVAC AMVAC erwartet größere Marktchancen - BASF Pflanzenschutz konzentriert Ressourcen, Düsseldorf, Pressemitteilung vom 28. November 2006.</ref>

Zulassung

Die EG-Kommission nahm Phorat 2002 nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG auf, daher darf die Substanz in den EU-Staaten nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten sein.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Pharat ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />